benzyl 2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclohexene-1-carboxylate | 383905-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 383905-51-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: WQVWRNDYBPUJDP-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclohexene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丁酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 67.17h， 生成 benzyl N-[(1S,2R)-2-aminocyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of enantiopure N-carbobenzyloxy-N′-phthaloyl-cis-1,2-cyclohexanediamine by asymmetric reductive amination and the Curtius rearrangement

  摘要：

  Enantionterically pure N-carbobenzyloxy-N'-phthaloyl-cis-1,2-cyclohexanediamine was synthesized by the asymmetric reduction of a beta-enamino ester formed from benzyl 2-oxocycloliexanecarboxylate and (R)-phenylethylamine, followed by hydrogenolysis, phthaloylation, and the Curtius rearrangement. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.014
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 异丁酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 benzyl 2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of enantiopure N-carbobenzyloxy-N′-phthaloyl-cis-1,2-cyclohexanediamine by asymmetric reductive amination and the Curtius rearrangement

  摘要：

  Enantionterically pure N-carbobenzyloxy-N'-phthaloyl-cis-1,2-cyclohexanediamine was synthesized by the asymmetric reduction of a beta-enamino ester formed from benzyl 2-oxocycloliexanecarboxylate and (R)-phenylethylamine, followed by hydrogenolysis, phthaloylation, and the Curtius rearrangement. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.014

文献信息

• Asymmetric Formation of Quaternary Centers through Aza-Annulation of Chiral β-Enamino Amides with Acrylate Derivatives
  作者：Petr Benovsky、Gregory A. Stephenson、John R. Stille

  DOI：10.1021/ja9729591

  日期：1998.3.1

  active primary amine, either (R)-α-methylbenzylamine or α-amino esters, generated the corresponding optically active tetrasubstituted secondary enamine, in which the enamine tautomer was stabilized through conjugation with an amide carbonyl. Treatment of the intermediate enamine with acryloyl chloride, acrylic anhydride, or sodium acrylate/ethyl chloroformate resulted in aza-annulation to give the corresponding

  含有不对称季碳中心的六元氮杂环的立体选择性形成是通过用活化的丙烯酸酯衍生物对 β-烯氨基酰胺底物进行氮杂环化来实现的。外消旋 β-酮酰胺与旋光伯胺（（R）-α-甲基苄胺或α-氨基酯）的缩合生成相应的旋光四取代仲烯胺，其中烯胺互变异构体通过与酰胺共轭稳定羰。用丙烯酰氯、丙烯酸酐或丙烯酸钠/氯甲酸乙酯处理中间体烯胺导致氮杂环化，得到相应的具有高非对映选择性 (>96% de) 的 δ-内酰胺。对于在该反应中检测的各种不同的 β-烯氨基酰胺底物类别，丙烯酸酯衍生物活化的最佳方法是使用 EtO2CCl。当用 α-乙酰氨基取代的丙烯酸酯衍生物进行氮杂环化时，立体...
• AN IMPROVED SYNTHESIS OF ENANTIOPURE β-AMINO ACIDS
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1081/scc-100105666

  日期：2001.1

  An improved method for the preparation of both the enantiopure beta -amino acids is presented. The diastereomer benzyl beta -amino esters, obtained by stereoselective reduction of beta -enamino esters, were separated and hydrogenolyzed to the free enantiopure beta -amino acids.
• A practical synthesis of enantiopure N-carbobenzyloxy-N′-phthaloyl-cis-1,2-cyclohexanediamine by asymmetric reductive amination and the Curtius rearrangement
  作者：Jun-ichi Matsuo、Masahiko Okano、Kosuke Takeuchi、Hiroyuki Tanaka、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.014

  日期：2007.8

  Enantionterically pure N-carbobenzyloxy-N'-phthaloyl-cis-1,2-cyclohexanediamine was synthesized by the asymmetric reduction of a beta-enamino ester formed from benzyl 2-oxocycloliexanecarboxylate and (R)-phenylethylamine, followed by hydrogenolysis, phthaloylation, and the Curtius rearrangement. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.