1-[(2R,3R,3aS,6aS)-3-hydroxy-6a-(hydroxymethyl)-3,3a,4,6-tetrahydro-2H-furo[3,4-b]furan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 629613-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1-[(2R,3R,3aS,6aS)-3-hydroxy-6a-(hydroxymethyl)-3,3a,4,6-tetrahydro-2H-furo[3,4-b]furan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 629613-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: BIKHZVNLKQQGDN-PUJIEXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,3aS,6aS)-3-hydroxy-6a-(hydroxymethyl)-3,3a,4,6-tetrahydro-2H-furo[3,4-b]furan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-[(2R,3aR,6aR)-6a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-hexahydro-furo[3,4-b]furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶核苷与3'，4'-四氢呋喃环稠合的合成及生物学评价。

  摘要：

  从1,2; 5,6-di-O-异亚丙基-D-葡萄糖开始，成功合成了与3'，4'-四氢呋喃环稠合的嘧啶核苷，并测定了其对HIV-1，HIV-2， EMCV，考克斯。B3和VSV。胸腺嘧啶类似物（5）及其相应的2'-脱氧类似物（6）表现出高细胞毒性，而不具有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00730-3
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[(2R,3R,3aS,6aS)-3-hydroxy-6a-(hydroxymethyl)-3,3a,4,6-tetrahydro-2H-furo[3,4-b]furan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶核苷与3'，4'-四氢呋喃环稠合的合成及生物学评价。

  摘要：

  从1,2; 5,6-di-O-异亚丙基-D-葡萄糖开始，成功合成了与3'，4'-四氢呋喃环稠合的嘧啶核苷，并测定了其对HIV-1，HIV-2， EMCV，考克斯。B3和VSV。胸腺嘧啶类似物（5）及其相应的2'-脱氧类似物（6）表现出高细胞毒性，而不具有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00730-3

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of thymine nucleosides fused with 3′,4′-tetrahydrofuran ring
  作者：Myong Jung Kim、Hea Ok Kim、Hee-Doo Kim、Joong Hyup Kim、Lak Shin Jeong、Moon Woo Chun

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00730-3

  日期：2003.10

  The pyrimidine nucleosides fused with 3',4'-tetrahydrofuran ring were successfully synthesized, starting from 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose and assayed for antiviral activities against HIV-1, HIV-2, EMCV, Cox. B3 and VSV. Thymine analogue (5) and its corresponding 2'-deoxy analogue (6) exhibited high cytotoxicity instead of giving antiviral activities.

  从1,2; 5,6-di-O-异亚丙基-D-葡萄糖开始，成功合成了与3'，4'-四氢呋喃环稠合的嘧啶核苷，并测定了其对HIV-1，HIV-2， EMCV，考克斯。B3和VSV。胸腺嘧啶类似物（5）及其相应的2'-脱氧类似物（6）表现出高细胞毒性，而不具有抗病毒活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrimidine Nucleosides Fused with 3′,4′-Tetrahydrofuran Ring
  作者：Moon Woo Chun、Myong Jung Kim、Hea Ok Kim、Hyung Ryong Moon、Hee-Doo Kim、Joong Hyup Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1081/ncn-120022618

  日期：2003.10

  Pyrimidine nucleosides fused with 3,4'-tetrahydrofuran ring were synthesized, starting from 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose and assayed for antiviral activities. Thymine analogue 1 and its corresponding 2'-deoxy analogue 3 exhibited high cytotoxicity instead of giving antiviral activities.