3',5'-di-O-benzoyl-5-methyl-2'-C-β-trifluoromethyl-β-D-uridine | 333996-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzoyl-5-methyl-2'-C-β-trifluoromethyl-β-D-uridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(trifluoromethyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 333996-72-8
• 化学式: C₂₅H₂₁F₃N₂O₈
• 分子量: 534.446
• InChiKey: GSMQFWFAHJTVER-HGEDTPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzoyl-5-methyl-2'-C-β-trifluoromethyl-β-D-uridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到2'-C-β-trifluoromethyl-5-methyl-β-D-uridine
  参考文献：
  名称：

  2'-C-分支的核糖核苷。2.2'-C-β-三氟甲基嘧啶核糖核苷的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。描述了2'-C-β-三氟甲基嘧啶核糖核苷的首次合成。1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-β-三氟甲基-α-D-呋喃核糖（3）由1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-核呋喃糖制备（1）分三步，转化为3，5-二-O-苯甲酰基-2-C-β-三氟甲基-α-D-1-呋喃呋喃糖基溴化物（5）。发现1-溴衍生物（5）是用于合成核糖核苷的有力的反应中间体。在HgO / HgBr2存在下，甲硅烷基化的嘧啶与（5）的反应仅产生β-端基异构体（6-8）。用甲醇中的氨将（6-8）脱保护，得到2'-C-β-三氟甲基核苷（9-11）。

  DOI：

  10.1021/ol0155687
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 3',5'-di-O-benzoyl-5-methyl-2'-C-β-trifluoromethyl-β-D-uridine
  参考文献：
  名称：

  2'-C-分支的核糖核苷。2.2'-C-β-三氟甲基嘧啶核糖核苷的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。描述了2'-C-β-三氟甲基嘧啶核糖核苷的首次合成。1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-β-三氟甲基-α-D-呋喃核糖（3）由1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-核呋喃糖制备（1）分三步，转化为3，5-二-O-苯甲酰基-2-C-β-三氟甲基-α-D-1-呋喃呋喃糖基溴化物（5）。发现1-溴衍生物（5）是用于合成核糖核苷的有力的反应中间体。在HgO / HgBr2存在下，甲硅烷基化的嘧啶与（5）的反应仅产生β-端基异构体（6-8）。用甲醇中的氨将（6-8）脱保护，得到2'-C-β-三氟甲基核苷（9-11）。

  DOI：

  10.1021/ol0155687

文献信息

• 2‘-<i>C</i>-Branched Ribonucleosides. 2. Synthesis of 2‘-<i>C</i>-<i>β</i>-Trifluoromethyl Pyrimidine Ribonucleosides¹
  作者：Nan-Sheng Li、Xiao-Qing Tang、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/ol0155687

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. The first synthesis of 2'-C-beta-trifluoromethyl pyrimidine ribonucleosides is described. 1,2,3,5-Tetra-O-benzoyl-2-C-beta-trifluoromethyl-alpha-D-ribofuranose (3) is prepared from 1,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-D-ribofuranose (1) in three steps and converted to 3,5-di-O-benzoyl-2-C-beta-trifluoromethyl-alpha-D-1-ribofuranosyl bromide (5). The 1-bromo derivative (5) is found to be

  [结构：见文字]。描述了2'-C-β-三氟甲基嘧啶核糖核苷的首次合成。1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-β-三氟甲基-α-D-呋喃核糖（3）由1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-核呋喃糖制备（1）分三步，转化为3，5-二-O-苯甲酰基-2-C-β-三氟甲基-α-D-1-呋喃呋喃糖基溴化物（5）。发现1-溴衍生物（5）是用于合成核糖核苷的有力的反应中间体。在HgO / HgBr2存在下，甲硅烷基化的嘧啶与（5）的反应仅产生β-端基异构体（6-8）。用甲醇中的氨将（6-8）脱保护，得到2'-C-β-三氟甲基核苷（9-11）。