(-)-desethyleburnamonine | 51773-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: (-)-desethyleburnamonine
• 英文别名: (15S,19S)-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-one
• CAS: 51773-55-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: LHRKWGOSUROUHK-ZBEGNZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 aluminium hydride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 伯吉斯试剂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 104.83h， 生成 (-)-desethyleburnamonine
  参考文献：
  名称：

  （-）-去乙基乙胺，（-）-vindeburnol和（-）-3-epitacamonine的立体选择性合成：观察到依赖于底物的醛醇缩合反应的非对映选择性逆转†

  摘要：

  从（-）-乙酰氧基戊二酰亚胺开始，已通过常见的羟基-内酰胺中间体证明了对-（-）-去乙基乙基氨丁胺，（-）-vindeburnol和（-）-3-epitacamonine的对映选择性多步合成，其总收率很高。（-）-乙酰氧基戊二酰亚胺的乙酰氧基官能团最初被用作诱导对映选择性的手柄，然后被用作酮羰基的潜在来源。最重要的是，已经报道了六氢吲哚并[2，3- a ]喹啉嗪酮的酯醛醇缩合反应中非对映选择性的底物依赖性逆转。

  DOI：

  10.1039/c6ob01438k

文献信息

• Catalytic Asymmetric Alkynylation of 3,4‐Dihydro‐β‐carbolinium Ions Enables Collective Total Syntheses of Indole Alkaloids
  作者：Lixin Liang、Shiqiang Zhou、Wei Zhang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.202112383

  日期：2021.11.15

  Catalytic asymmetric alkynylation of 3,4-dihydro-β-carbolinium ions was developed for the versatile synthesis of enantiomerically enriched C1-alkynyl tetrahydro-β-carbolines, the utility of which was demonstrated by concise collective total syntheses of the seven indole alkaloids harmicine, geissoschizol, geissoschizine, akuammicine, desethyleburnamonine, eburnamonine, and larutensine within 10 steps

  开发了 3,4-二氢-β-咔啉离子的催化不对称炔化作用，用于合成富含对映异构体的 C1-炔基四氢-β-咔啉，其效用已通过七种吲哚生物碱甘草碱的简明集体全合成证明， geissoschizol、geissoschizine、akuammicine、desethyleburnamonine、eburnamonine 和 larutensine 在 10 个步骤内（见方案）。
• Stereoselective synthesis of (−)-desethyleburnamonine, (−)-vindeburnol and (−)-3-epitacamonine: observation of a substrate dependent diastereoselectivity reversal of an aldol reaction
  作者：Pravat Mondal、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1039/c6ob01438k

  日期：——

  Starting from (−)-acetoxyglutarimide, the enantioselective multistep synthesis of (−)-desethyleburnamonine, (−)-vindeburnol and (−)-3-epitacamonine has been demonstrated via a common hydroxyl-lactam intermediate with very good overall yields. The acetoxy function from (−)-acetoxyglutarimide was initially used as a handle to induce enantioselectivity and then as a latent source of the ketone carbonyl

  从（-）-乙酰氧基戊二酰亚胺开始，已通过常见的羟基-内酰胺中间体证明了对-（-）-去乙基乙基氨丁胺，（-）-vindeburnol和（-）-3-epitacamonine的对映选择性多步合成，其总收率很高。（-）-乙酰氧基戊二酰亚胺的乙酰氧基官能团最初被用作诱导对映选择性的手柄，然后被用作酮羰基的潜在来源。最重要的是，已经报道了六氢吲哚并[2，3- a ]喹啉嗪酮的酯醛醇缩合反应中非对映选择性的底物依赖性逆转。