1-[5-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-(hydroxymethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine | 133713-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[5-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-(hydroxymethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 133713-95-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: LPFXOTUJYHVXNO-BZUAXINKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-(hydroxymethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-[2,3-dideoxy-3-(fluoromethyl)-5-O-phosphoryl-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-C支链取代的核苷和核苷酸作为结核分枝杆菌胸苷单磷酸激酶的有效抑制剂。

  摘要：

  结核分枝杆菌（TMPKmt）的胸苷单磷酸激酶（TMPK）代表了一种阻断细菌DNA合成的有吸引力的靶标。为了找到TMPKmt的高亲和力抑制剂，通过在胸苷单磷酸（dTMP）支架的3'-位置引入各种取代基来探索酶在3'-位置的空腔。从一个关键的中间体（23）合成了2'-脱氧核糖（3-6）和核糖系列（7，8）中的各种3'-C支链取代的核苷酸。2'-脱氧类似物被证明是TMPKmt的有效抑制剂：3'-CH（2）NH（2）（4），3'-CH（2）N（3）（3）和3'-CH（2 F（5）个核苷酸在该系列中表现出最高亲和力，K（i）值分别为10.5、12和15 microM。这些结果表明，TMPKmt可耐受在3'-位引入空间上要求的取代基。核糖类似物经历了显着的亲和力降低，这可能是由于Tyr103在2'位置附近的空间位阻。尽管5'-O-磷酸化的化合物对酶具有更高的亲和力，但亲本核苷通常以相同的数量级显示出对

  DOI：

  10.1021/jm021108n
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 1-[5-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-(hydroxymethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-C支链取代的核苷和核苷酸作为结核分枝杆菌胸苷单磷酸激酶的有效抑制剂。

  摘要：

  结核分枝杆菌（TMPKmt）的胸苷单磷酸激酶（TMPK）代表了一种阻断细菌DNA合成的有吸引力的靶标。为了找到TMPKmt的高亲和力抑制剂，通过在胸苷单磷酸（dTMP）支架的3'-位置引入各种取代基来探索酶在3'-位置的空腔。从一个关键的中间体（23）合成了2'-脱氧核糖（3-6）和核糖系列（7，8）中的各种3'-C支链取代的核苷酸。2'-脱氧类似物被证明是TMPKmt的有效抑制剂：3'-CH（2）NH（2）（4），3'-CH（2）N（3）（3）和3'-CH（2 F（5）个核苷酸在该系列中表现出最高亲和力，K（i）值分别为10.5、12和15 microM。这些结果表明，TMPKmt可耐受在3'-位引入空间上要求的取代基。核糖类似物经历了显着的亲和力降低，这可能是由于Tyr103在2'位置附近的空间位阻。尽管5'-O-磷酸化的化合物对酶具有更高的亲和力，但亲本核苷通常以相同的数量级显示出对

  DOI：

  10.1021/jm021108n