1-bromo-3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranosyl cyanide | 357282-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranosyl cyanide
• 英文别名: bromo 1-cyano-3,5-O-(di-4-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranose
• CAS: 357282-00-9
• 化学式: C₂₀H₁₄BrCl₂NO₅
• 分子量: 499.145
• InChiKey: BBWGHFCQCXTMCY-QJNHQHDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranosyl cyanide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 139.5h， 生成 β-1'-[N-allyloxycarbonyl(aminomethyl)]-5'-(dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  1'-氨基甲基胸苷和具有1'-酰基酰胺基甲基胸苷残基的寡脱氧核糖核苷酸的合成

  摘要：

  这里报道的是从2-脱氧核糖开始的1'-氨基甲基胸苷的亚磷酰胺结构单元的10个步骤的合成。支链氨基核苷的骨架由已知的1-氰基-1-溴糖基供体精心设计，所述供体与甲硅烷基化的核碱基的反应提供了1'-氰化物，其被还原为所需的氨基甲基核苷。该ñ-烯丙基氧羰基（Alloc）保护的核苷被转化为亚磷酰胺结构单元，并掺入寡核苷酸5'-GCAT * TATTAC-3'和5'-GCAT * TAT * TAC-3'，其中T *表示1'-酰基酰胺基甲基胸苷残基。使用微波辐射以确保完全转化，在载体上除去了Alloc保护基并与with-1-基丁酸的残基酰化。具有完全互补的靶序列的单修饰和双修饰的十聚体的双链体的UV熔点比未修饰的对照双链体的UV熔点高0.1-6.9°C，具体取决于盐浓度。这表明，氨基甲基接头可以在不破坏螺旋结构的情况下，将功能性“有效负载”放置在DNA双链体的小沟中。

  DOI：

  10.1021/jo049062o
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-bromo-3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  1'-氨基甲基胸苷和具有1'-酰基酰胺基甲基胸苷残基的寡脱氧核糖核苷酸的合成

  摘要：

  这里报道的是从2-脱氧核糖开始的1'-氨基甲基胸苷的亚磷酰胺结构单元的10个步骤的合成。支链氨基核苷的骨架由已知的1-氰基-1-溴糖基供体精心设计，所述供体与甲硅烷基化的核碱基的反应提供了1'-氰化物，其被还原为所需的氨基甲基核苷。该ñ-烯丙基氧羰基（Alloc）保护的核苷被转化为亚磷酰胺结构单元，并掺入寡核苷酸5'-GCAT * TATTAC-3'和5'-GCAT * TAT * TAC-3'，其中T *表示1'-酰基酰胺基甲基胸苷残基。使用微波辐射以确保完全转化，在载体上除去了Alloc保护基并与with-1-基丁酸的残基酰化。具有完全互补的靶序列的单修饰和双修饰的十聚体的双链体的UV熔点比未修饰的对照双链体的UV熔点高0.1-6.9°C，具体取决于盐浓度。这表明，氨基甲基接头可以在不破坏螺旋结构的情况下，将功能性“有效负载”放置在DNA双链体的小沟中。

  DOI：

  10.1021/jo049062o

文献信息

• Site-Specific Generation of Deoxyribonolactone Lesions in DNA Oligonucleotides
  作者：Hamilton J. Lenox、Christopher P. McCoy、Terry L. Sheppard

  DOI：10.1021/ol016255e

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]An efficient method for the site specific generation of 2-deoxyribonolactone oxidative DNA damage lesions from a "photocaged" nucleoside analogue was developed. A nucleoside phosphoramidite bearing a C-1 ' nitrobenzyl cyanohydrin was prepared and incorporated into DNA oligonucleotides using automated DNA synthesis. The caged analogue, which was stable in aqueous solution, was converted to the 2-deoxyribonolactone lesion by UV irradiation. DNA containing the caged analogue and the deoxyribonolactone site were characterized by electrospray mass spectrometry (ES-MS).