1-{(3S,5R)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1.3-dioxolan-4-yl]isoxazolidin-5-yl}thymine | 287195-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-{(3S,5R)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1.3-dioxolan-4-yl]isoxazolidin-5-yl}thymine
• 英文别名: 1-[(3S,5R)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2-oxazolidin-5-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 287195-02-2
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₅
• 分子量: 387.436
• InChiKey: NYHZGGGEYJKBBB-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(3S,5R)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1.3-dioxolan-4-yl]isoxazolidin-5-yl}thymine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(3S,5R)-2-benzyl-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-1,2-oxazolidin-5-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸立体控制将甲硅烷基乙烯酮缩醛添加到2，3-二-O-异亚丙基-d-甘油醛硝酮中。l-异恶唑烷基核苷的合成

  摘要：

  的反应ö甲基ö -叔丁基二甲基烯酮乙缩醛与ñ -苄基和Ñ甲基-2,3- Ö在三氟化硼醚，得到相应的异恶唑烷-5-酮存在下异亚丙基- d甘油醛硝酮具有优异的收率和抗选择性。所获得的化合物用作合成l系列异恶唑啉基核苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01674-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4’S)-2-N-benzyl-3-(2’,2’-dimethyl-1’,3’-dioxolan-4’-yl)-1,2-isoxazolidin-5-one 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-{(3S,5R)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1.3-dioxolan-4-yl]isoxazolidin-5-yl}thymine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸立体控制将甲硅烷基乙烯酮缩醛添加到2，3-二-O-异亚丙基-d-甘油醛硝酮中。l-异恶唑烷基核苷的合成

  摘要：

  的反应ö甲基ö -叔丁基二甲基烯酮乙缩醛与ñ -苄基和Ñ甲基-2,3- Ö在三氟化硼醚，得到相应的异恶唑烷-5-酮存在下异亚丙基- d甘油醛硝酮具有优异的收率和抗选择性。所获得的化合物用作合成l系列异恶唑啉基核苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01674-9

文献信息

• Lewis acid stereocontrolled additions of a silyl ketene acetal to 2,3-di-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde nitrones. Synthesis of l-isoxazolidinyl nucleosides
  作者：Pedro Merino、Eva M del Alamo、Maite Bona、Santiago Franco、Francisco L Merchan、Tomas Tejero、Odile Vieceli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01674-9

  日期：2000.11

  The reaction of O-methyl-O-tert-butyldimethylsilyl ketene acetal with N-benzyl and N-methyl-2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde nitrones in the presence of boron trifluoride etherate afforded the corresponding isoxazolidin-5-ones in excellent yields and anti-selectivities. The obtained compounds were used as key intermediates for the synthesis of isoxazolidinyl nucleosides of the l-series.

  的反应ö甲基ö -叔丁基二甲基烯酮乙缩醛与ñ -苄基和Ñ甲基-2,3- Ö在三氟化硼醚，得到相应的异恶唑烷-5-酮存在下异亚丙基- d甘油醛硝酮具有优异的收率和抗选择性。所获得的化合物用作合成l系列异恶唑啉基核苷的关键中间体。
• Stereoselective synthesis of l -isoxazolidinyl thymidine from N -benzyl-1,2-di- O -isopropylidene- d -glyceraldehyde nitrone (BIGN)
  作者：Pedro Merino、Eva M del Alamo、Santiago Franco、Francisco L Merchan、Ana Simon、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00094-x

  日期：2000.4

  A synthetic approach to L-isoxazolidinyl nucleosides is demonstrated by the stereoselective conversion of N-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone (BIGN) into cis and trans L-isoxazolidinyl thymidine. The methodology consists of the 1,3-dipolar cycloaddition of BIGN with either vinyl acetate or a vinyl base to give key intermediates that are easily transformed into the target compound. The experimental results of the cycloaddition reactions can be qualitatively explained by theoretical ab initio calculations. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.