(rac)-N-benzyl-N-methylphenylalanine | 14464-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (rac)-N-benzyl-N-methylphenylalanine
• 英文别名: 2-(N-benzyl-N-methylamino)-3-phenylpropionic acid；N-Bn-N-Me-Phe；N-benzyl-N-methylphenylalanine；N-Benzyl-N-methyl-phenylalanin；2-[benzyl(methyl)azaniumyl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 14464-19-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: SJIBTQJXBWNPGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  408.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-N-benzyl-N-methylphenylalanine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于可回收的L-脯氨醇助剂的新型甘氨酸衍生的手性前体的合成和利用，用于对映体制备α-氨基酸及其N-甲基衍生物

  摘要：

  使用基于可循环使用的L-脯氨醇手性助剂的新的甘氨酸衍生模板，可以以相当高的光学纯度合成α-氨基酸及其N-甲基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00488-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-benzyl-N-methylphenylalanyl)-(S)-prolinol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到L-脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  基于可回收的L-脯氨醇助剂的新型甘氨酸衍生的手性前体的合成和利用，用于对映体制备α-氨基酸及其N-甲基衍生物

  摘要：

  使用基于可循环使用的L-脯氨醇手性助剂的新的甘氨酸衍生模板，可以以相当高的光学纯度合成α-氨基酸及其N-甲基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00488-1

文献信息

• Resolution of RacemicN-Benzyl α-Amino Acids by Liquid-Liquid Extraction: A Practical Method Using a Lipophilic Chiral Cobalt(III) Salen Complex and Mechanistic Studies
  作者：Pawel Dzygiel、Toby B. Reeve、Umberto Piarulli、Martin Krupicka、Igor Tvaroska、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.200701101

  日期：2008.3

  efficient resolution of racemic N-benzyl α-amino acids (N-Bn-AA) has been achieved by a liquid-liquid extraction process using the lipophilic chiral salen–cobalt(III) complex [CoIII(3)(OAc)]. As a result of the resolution by extraction, one enantiomer (S) of the N-benzyl α-amino acid predominated in the aqueous phase, while the other enantiomer (R) was driven into the organic phase by complexation to cobalt

  外消旋 N-苄基 α-氨基酸 (N-Bn-AA) 的有效拆分是通过使用亲脂性手性 salen-钴 (III) 复合物 [CoIII(3)(OAc)] 的液-液萃取过程实现的。作为萃取拆分的结果，N-苄基α-氨基酸的一种对映体（S）在水相中占主导地位，而另一种对映体（R）通过与钴的络合而进入有机相。然后通过用甲醇中的连二亚硫酸钠水溶液或 L-抗坏血酸进行还原性 (CoIII → CoII) 反萃取，定量释放复合氨基酸 (R)。还原裂解允许以良好的收率回收 [CoII(3)] 复合物，该复合物可以很容易地用空气/AcOH 重新氧化为 [CoIII(3)(OAc)]，并在基本上不损失反应性和选择性的情况下重复使用。对氮取代的研究表明，氨基酸氮上单个苄基的存在对于在提取过程中获得高对映选择性很重要。还通过对映体交换实验研究了拆分过程的动力学与热力学性质，这表明 [CoIII(3)(OAc)] 的液
• Peptides, process for preparing the same and psychodepressant compositions containing the same
  申请人：AMANO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0107860A1

  公开（公告）日：1984-05-09

  This invention provides a peptide represented by the formula R-Tyr(SO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-W-NH2 wherein R is HOOC-A-CO-Asp- (wherein A is lower alkylene), pGlu-Asp-, HOOC-A-CO (wherein A is lower alkylene) or and W is Phe or N"-lower alkyl-Phe, or a salt thereof, process for preparing the peptide and psychodepressant composition containing the peptide. The peptides of the invention are useful as psychodepressant drug, and especially effective for curing schizophrenia.

  本发明提供了由式 R-Tyr(SO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-W-NH2代表的多肽，其中 R 是 HOOC-A-CO-Asp-（其中 A 是低级亚烷基）、pGlu-Asp-、HOOC-A-CO（其中 A 是低级亚烷基）或 和 W 是 Phe 或 N"-低级烷基-Phe，或其盐，制备该肽的工艺和含有该肽的精神抑郁症组合物。 本发明的多肽可用作精神抑郁症药物，尤其对治疗精神分裂症有效。
• US4517180A
  申请人：——

  公开号：US4517180A

  公开（公告）日：1985-05-14
• USRE32534E
  申请人：——

  公开号：USRE32534E

  公开（公告）日：1987-10-27
• Synthesis and utilization of a novel glycine derived chiral precursor, based on a recyclable L-Prolinol auxiliary, for the enantioselective preparation of α-amino acids and their N-methyl derivatives
  作者：Ganesh Pandey、P.Yella Reddy、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00488-1

  日期：1996.4

  α-Amino Acids and their N-Methyl derivatives are synthesised in fairly high optically purity employing a new glycine derived template based on a recyclable L-Prolinol chiral auxiliary.

  使用基于可循环使用的L-脯氨醇手性助剂的新的甘氨酸衍生模板，可以以相当高的光学纯度合成α-氨基酸及其N-甲基衍生物。