((4-hexylphenyl)ethynylene)trimethylsilane | 259139-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-hexylphenyl)ethynylene)trimethylsilane
• 英文别名: 1-n-hexyl-4-(trimethylsilylethynyl)benzene；(2-(4-hexylphenyl)ethynyl)trimethylsilane；trimethylsilyl(4-n-hexylphenyl)acetylene；[(4-hexylphenyl)ethynyl]trimethylsilane；1-trimethylsilylethynyl-4-hexylbenzene；2-(4-hexylphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 259139-06-5
• 化学式: C₁₇H₂₆Si
• 分子量: 258.479
• InChiKey: ALWCFRMLNPQGDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-hexylphenyl)ethynylene)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到4-己基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Solution Processable Symmetric 4-Alkylethynylbenzene End-Capped Anthracene Derivatives

  摘要：

  在 Sonogashira 偶联反应条件下合成了由蒽和 4-烷基乙炔基苯端帽低聚物组成的新的 OTFT 候选材料。通过傅立叶变换红外光谱、质量、紫外可见光和聚光发射光谱分析、循环伏安法（CV）、差示扫描量热法（DSC）、热重分析（TGA）、$^1H$-NMR 和 $^{13}C$-NMR，对所有低聚物进行了表征。对其物理性质的研究表明，这些低聚物具有较高的氧化电位和热稳定性。通过在硅/$SiO_2$上旋涂 DHPEAnt 和 DDPEAnt 薄膜，制备了顶接触 OTFT。使用DHPEAnt和DDPEAnt制备的器件显示，溶液加工的OTFT的空穴场效应迁移率分别为$4.0{\times}10^{-3}cm^^2$/Vs和$2.0{\times}10^{-3}cm^^2$/Vs。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.541
• 作为产物：
  描述：

  4’-溴苯己酮 在 copper(l) iodide 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 一水合肼 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 90.0~210.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 ((4-hexylphenyl)ethynylene)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Solution Processable Symmetric 4-Alkylethynylbenzene End-Capped Anthracene Derivatives

  摘要：

  在 Sonogashira 偶联反应条件下合成了由蒽和 4-烷基乙炔基苯端帽低聚物组成的新的 OTFT 候选材料。通过傅立叶变换红外光谱、质量、紫外可见光和聚光发射光谱分析、循环伏安法（CV）、差示扫描量热法（DSC）、热重分析（TGA）、$^1H$-NMR 和 $^{13}C$-NMR，对所有低聚物进行了表征。对其物理性质的研究表明，这些低聚物具有较高的氧化电位和热稳定性。通过在硅/$SiO_2$上旋涂 DHPEAnt 和 DDPEAnt 薄膜，制备了顶接触 OTFT。使用DHPEAnt和DDPEAnt制备的器件显示，溶液加工的OTFT的空穴场效应迁移率分别为$4.0{\times}10^{-3}cm^^2$/Vs和$2.0{\times}10^{-3}cm^^2$/Vs。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.541

文献信息

• Palladium/copper-catalyzed sila-Sonogashira reactions of aryl iodides with alkynylsilanes via a direct C–Si bond activation
  作者：Yasushi Nishihara、Eiji Inoue、Daisuke Ogawa、Yoshiaki Okada、Shintaro Noyori、Kentaro Takagi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.112

  日期：2009.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides with alkynylsilanes in the presence of a substoichiometric amount (50 mol %) of copper(I) chloride as an activator in DMF under strictly non-basic reaction conditions afford the corresponding unsymmetrical diarylethynes in moderate to excellent yields. A wide range of substrates bearing an electron-donating or an electron-withdrawing

  在亚化学计量（50 mol％）氯化铜（I）作为活化剂的条件下，在DMF中，在严格非碱性反应条件下，芳基碘化物与炔基硅烷的钯催化交叉偶联反应可在中等温度下提供相应的不对称二芳基乙炔达到优异的产量。在芳族环上带有给电子或吸电子取代基的多种基材是相容的。
• Development of organic field-effect properties by introducing aryl-acetylene into benzodithiophene
  作者：Qing Meng、Lang Jiang、Zhongming Wei、Chengliang Wang、Huaping Zhao、Hongxiang Li、Wei Xu、Wenping Hu

  DOI：10.1039/c0jm02895a

  日期：——

  Ethynylene-containing benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene derivatives 1a–c (BPEBDT, BTEBDT and BHPEBDT) were designed and synthesized. Their physicochemical properties were studied by absorption spectra and electrochemistry. 1a–c displayed high field-effect transistors performance, a mobility up to 1.17 cm2 V−1 s−1 with on/off current ratio of 107 was achieved.

  含乙炔基的苯并[1,2-b:4,5-b′]二硫烯衍生物1a–c（BPEBDT、BTEBDT和BHPEBDT）被设计和合成。通过吸收光谱和电化学研究了它们的物理化学性质。1a–c展现出高场效应晶体管性能，达到了高达1.17 cm² V⁻¹ s⁻¹的迁移率，以及107的开/关电流比。
• Synthesis and Preliminary Testing of Molecular Wires and Devices
  作者：James M. Tour、Adam M. Rawlett、Masatoshi Kozaki、Yuxing Yao、Raymond C. Jagessar、Shawn M. Dirk、David W. Price、Mark A. Reed、Chong-Wu Zhou、Jia Chen、Wenyong Wang、Ian Campbell

  DOI：10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5118::aid-chem5118>3.0.co;2-1

  日期：2001.12.3

  Presented here are several convergent synthetic routes to conjugated oligo(phenylene ethynylene)s. Some of these oligomers are free of functional groups, while others possess donor groups, acceptor groups, porphyrin interiors, and other heterocyclic interiors for various potential transmission and digital device applications. The syntheses of oligo(phenylene ethynylene)s with a variety of end groups

  本文介绍了几种共轭低聚（亚苯基乙炔基）合成路线。这些低聚物中的一些不含官能团，而其他则具有供体基团，受体基团，卟啉内部以及用于各种潜在传输和数字设备应用的其他杂环内部。提出了具有各种端基的低聚（亚苯基亚乙炔基）的合成方法，该低端基用于连接许多金属探针和表面。一些功能化分子系统表现出线性，线状，电流对电压（I（V））响应，而另一些则表现出负差分电阻（NDR）和分子随机存取记忆效应的非线性I（V）曲线。最后，描述了可以在金属电极上形成自组装单分子层的功能化低聚物的合成，从而降低了肖特基势垒。肖特基势垒研究的信息可以为分子电子学中的分子鳄鱼夹优化提供有用的见解。
• Synthesis and Solution-processed Field Effect Transistors of Liquid Crystalline Oligothiophenes
  作者：Minoru Ashizawa、Reizo Kato、Yoichi Takanishi、Hideo Takezoe

  DOI：10.1246/cl.2007.708

  日期：2007.6.5

  An organic field-effect transistor (OFET), showing a mobility 0.015 cm2 V−1 s−1 and an on/off ratio 104, which are as high as those of a dry-processed OFET of oligothiophenes, has been built by wet process using a solution of a newly synthesized quaterthiophenes-base liquid crystalline molecule.

  利用一种新合成的四噻吩基液晶分子溶液，通过湿法工艺制造出了一种有机场效应晶体管（OFET），其迁移率为 0.015 cm2 V-1 s-1，导通/关断比为 104，与低聚噻吩干法场效应晶体管的迁移率和关断比一样高。
• Ordering of apolar and polar solutes in nematic solvents
  作者：T. Dingemans、D. J. Photinos、E. T. Samulski、A. F. Terzis、C. Wutz

  DOI：10.1063/1.1560941

  日期：2003.4.15

  measured by nuclear magnetic resonance (NMR) in the nematic solvents hexyl- and pentyloxy-substituted diphenyl diacetylene (DPDA-C6 and DPDA-OC5, respectively). Measurements are taken for all four combinations of the nominally apolar (1,4-DCB) and polar (1,2-DCB) solutes in the apolar (DPDA-C6) and polar (DPDA-OC5) solvents, and throughout the entire nematic temperature range of the solutions. The temperature

  通过核磁共振 (NMR) 在向列溶剂己基和戊氧基取代的二苯基联乙炔 (DPDA- C6 和 DPDA-OC5，分别）。对非极性 (DPDA-C6) 和极性 (DPDA-OC5) 溶剂以及整个向列型溶剂中标称非极性 (1,4-DCB) 和极性 (1,2-DCB) 溶质的所有四种组合进行测量溶液的温度范围。从这些测量中获得了溶质的二级取向有序参数的温度依赖性，并且溶剂分子的介晶核的相应有序参数独立于碳 13 NMR 测量获得。发现两种溶质的顺序参数分布非常不同，但从一种溶剂到另一种溶剂几乎没有变化。使用 atomist 根据潜在的分子相互作用对结果进行分析和解释...