(R,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(3-nitrophenoxy)pent-3-en-2-ol | 1374646-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(3-nitrophenoxy)pent-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(3-nitrophenoxy)pent-3-en-2-ol
• CAS: 1374646-31-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅Si
• 分子量: 353.491
• InChiKey: HKKRXUQZROOGMK-LOWQCSRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(3-nitrophenoxy)pent-3-en-2-ol 在 甲醇 、 ((2S,3S)-(6-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)-2,3-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5-yl))copper(I)chloride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2S,3S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称烯丙基取代：通过催化剂控制的顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  铜催化的不对称烯丙基硼化（AAB）使人们可以合成顺式和反式1,2-二醇。该方法便于迭代策略多元醇（参见方案），如完全分化的制备大号-ribo-四醇和保护d -arabino-四醇。P =保护基

  DOI：

  10.1002/anie.201107874
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 甲醇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (S,S)-[CuCl(C₁₀H₆N₃(phenyl)2C₆H₂(CH₃)2C(CH₃)3)] 、 双氧水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(3-nitrophenoxy)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称烯丙基取代：通过催化剂控制的顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  铜催化的不对称烯丙基硼化（AAB）使人们可以合成顺式和反式1,2-二醇。该方法便于迭代策略多元醇（参见方案），如完全分化的制备大号-ribo-四醇和保护d -arabino-四醇。P =保护基

  DOI：

  10.1002/anie.201107874

文献信息

• Iterative Asymmetric Allylic Substitutions: syn- and anti-1,2-Diols through Catalyst Control
  作者：Jin Kyoon Park、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1002/anie.201107874

  日期：2012.3.12

  A copper‐catalyzed asymmetric allylic boronation (AAB) gives access to syn‐ and anti‐1,2‐diols. The method facilitates an iterative strategy for the preparation of polyols (see scheme), such as the fully differentiated L‐ribo‐tetrol and protected D‐arabino‐tetrol. P=protecting group

  铜催化的不对称烯丙基硼化（AAB）使人们可以合成顺式和反式1,2-二醇。该方法便于迭代策略多元醇（参见方案），如完全分化的制备大号-ribo-四醇和保护d -arabino-四醇。P =保护基