ethyl (2E,4Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-2,4-dienoate | 153885-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-2,4-dienoate
• CAS: 153885-78-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: BKZRAKWEMJQCND-PNQPDEHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到6-[(tert-butylmethylsilyl)oxy]-(2E,4Z)-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  构象收缩分子的合成作为潜在的NAALADase / PSMA抑制剂。

  摘要：

  在计算分析的基础上设计并合成了两个PSMA抑制剂的六元环靶向类似物（4a和4b）。使（E，Z）-二烯10进行亚硝基Diels-Alder反应，得​​到1，4-反式六元环加合物4a。顺式异构体4b源自与相应的（E，E）-二烯的类似的亚硝基环加成反应，并且独立于环己二烯。发现在NAALADase分析中4a和4b的IC（50）值分别为0.9和0.1 microM。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049473r
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (2E,4Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  构象收缩分子的合成作为潜在的NAALADase / PSMA抑制剂。

  摘要：

  在计算分析的基础上设计并合成了两个PSMA抑制剂的六元环靶向类似物（4a和4b）。使（E，Z）-二烯10进行亚硝基Diels-Alder反应，得​​到1，4-反式六元环加合物4a。顺式异构体4b源自与相应的（E，E）-二烯的类似的亚硝基环加成反应，并且独立于环己二烯。发现在NAALADase分析中4a和4b的IC（50）值分别为0.9和0.1 microM。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049473r

文献信息

• Enantioselective Epoxidation of Conjugated<i>Z</i>-Olefins with Newly Modified Mn(salen) Complex
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Irie、Ken Sakai、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2007.46

  日期：2007.1

  Chiral Mn(salen) complex 3 bearing a 1-ethyl-1-methylpropyl group at C3, C3′, C5, and C5′ was found to induce higher asymmetry in the epoxidation of conjugated Z-olefins, especially less nucleophilic ones, in the presence of 4-phenylpyridine N-oxide than complex 1 bearing a t-butyl group at the same carbons. The higher enantioselectivity was considered to be attributable to Me-in-plane conformation of the 1-ethyl-1-methylpropyl group at C3 and C3′.

  研究发现，在 C3、C3′、C5 和 C5′处含有 1-乙基-1-甲基丙基的手性 Mn（salen）络合物 3 在 4-苯基吡啶 N-氧化物存在下诱导共轭 Z-烯烃（尤其是亲核性较弱的 Z-烯烃）发生环氧化反应的不对称性高于在相同碳原子上含有叔丁基的络合物 1。较高的对映体选择性被认为是由于 C3 和 C3′处的 1-乙基-1-甲基丙基在平面内构象所致。
• Regio- and enantioselective catalytic epoxidation of conjugated polyenes. Formal synthesis of LTA4 methyl ester
  作者：Sukbok Chang、Nam Ho Lee、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jo00077a001

  日期：1993.12

  The (salen)Mn(III)-catalyzed asymmetric epoxidation reaction exhibits regioselectivity for attack at cis double bonds of conjugated dienes to afford enantiomerically enriched trans-vinyl epoxides as the major products.