[6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate | 373388-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate
• CAS: 373388-23-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅Si
• 分子量: 300.427
• InChiKey: YTTSDYBRNRRKMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸二甲酯 、 [6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1RS,5SR,6SR,7SR)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6,7-bis(methoxycarbonyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 、 (1RS,5SR,6RS,7RS)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6,7-bis(methoxycarbonyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of phomoidride B (CP-263,114); utilization of the oxidopyrylium [5 + 2] cycloaddition

  摘要：

  高度官能团化的phomoidride B（CP-263,114）核心结构是通过利用分子间氧化吡啶离子-烯烃环化反应作为关键步骤之一的策略来追求的。

  DOI：

  10.1039/b104268h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 生成 [6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  基于氧吡啶鎓-烯烃[5+2]环加成反应的高立体选择性7元环合成

  摘要：

  发现 2-取代-3-氧化吡啶鎓甜菜碱与富马酸二烷基酯的 [5+2] 环加成反应以高达 15.5:1 的立体选择性进行。作为 3-氧化吡啶鎓的 2-取代基或烷氧基，立体选择性变得更高富马酸盐组变大。通过考虑这些空间效应，可以使立体选择性合理化。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.906

文献信息

• Application of [5+2] cycloaddition toward the functionalized bicyclo[4.3.1]decane ring system: synthetic study of phomoidride B (CP-263,114)Preliminary communication: N. Ohmori, Chem. Commun., 2001, 1552.
  作者：Naoki Ohmori

  DOI：10.1039/b110607b

  日期：2002.3.8

  Oxidopyrylium–alkene [5+2] cycloaddition was utilized in combination with an intramolecular aldol reaction to construct the bicyclo[4.3.1]decane ring system of phomoidride B (CP-263,114).

  氧化吡咯鎓-烯烃[5+2]环加成与分子内羟醛反应相结合，构建了phomoidride B (CP-263,114)的双环[4.3.1]癸烷环系统。