(2R,3S,5R)-5-(4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate | 652965-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
• 英文别名: 4-chloro-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-5-fluoro-7-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；[(2R,3S,5R)-5-(4-chloro-5-fluoropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 652965-06-5
• 化学式: C₂₇H₂₃ClFN₃O₅
• 分子量: 523.948
• InChiKey: ZAOYCZJYJCHMGV-BHDDXSALSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  677.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氟化吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷：7- Fluoro-7-deazapurine 2'-Deoxyribofuranosides 和 2'-Deoxy-2'-fluoroarabinofuranosyl 衍生物

  摘要：

  7-deaza-7-fluoro-2¢-deoxyadenosine (1a)、7-deaza-7-fluoro-2¢-deoxyinosine (3a) 和 7-deaza-7-fluoro-2¢-deoxyguanosine (3c) 的合成以及 2¢-deoxy-2¢-fluoroarabino-furanosyl 衍生物 1b、3b 的描述。起始原料是 6-chloro-7-fluoro-7-deazapurine (4-chloro-5-fluoropyrrolo(2,3-d)pyrimidine, 4b) 和 2-pivaloylamino-6-chloro-7-fluoro-7-deaza-嘌呤 (2-pivaloylamino-4-chloro-5-fluoropyrrolo(2,3-d)pyrimidine, 6)。4b 或 6 与卤代糖 7 或 9 的核碱基阴离子糖基化提供受保护的

  DOI：

  10.1055/s-2006-942400
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS NUCLÉOSIDIQUES SUBSTITUÉS EN 4' DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE

  摘要：

  提供了Formula I的4'-取代核苷衍生物及其在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延迟AIDS和/或ARC的发病或进展中的用途。

  公开号：

  WO2015143712A1

文献信息

• 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150274767A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention is directed to 4′-substituted nucleoside derivatives of Formula I and their use in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及式I的4'-取代核苷衍生物及其在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓AIDS和/或ARC的发病或进展中的应用。
• [EN] ANTI-VIRAL 7-DEAZA D-NUCLEOSIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] NUCLEOSIDES D DE 7-DEAZA ANTIVIRAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MICROLOGIX BIOTECH INC

  公开号：WO2004011478A3

  公开（公告）日：2004-06-24
• 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE-DERIVATIVES AS HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3122752A1

  公开（公告）日：2017-02-01
• US9777035B2
  申请人：——

  公开号：US9777035B2

  公开（公告）日：2017-10-03
• [EN] 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE-DERIVATIVES AS HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS NUCLÉOSIDIQUES 4'-SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015148746A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention is directed to 4'-substituted nucleoside derivatives of Formula I (Formula I), and their use in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS and/or ARC.