7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-fluoro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 909101-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-fluoro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluoro-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；7-deaza-7-fluoro-2'-deoxyinosine；5-fluoro-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 909101-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₂FN₃O₄
• 分子量: 269.232
• InChiKey: UKXSGEKJCXWQKT-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-fluoro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-fluoro-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  包含7-Deaza-2'-deoxyinosine作为通用核苷的寡核苷酸：7-卤代和7-炔基化衍生物的合成，歧义碱基配对和通过炔-叠氮化物“点击”反应进行的染料功能化

  摘要：

  制备包含带有7-卤素取代基或7-炔基的7-脱氮基2'-脱氧肌苷衍生物的寡核苷酸。为此，合成了含7-取代的7-脱氮基2'-脱氧肌苷类似物1b - 1g的亚磷酰胺2b - 2g（方案2）。用修饰的寡核苷酸进行的杂交实验表明，所有2'-脱氧肌苷衍生物都表现出模棱两可的碱基配对，就像2'-脱氧肌苷那样。当2b – 2g与这些典型核苷配对时，双链体稳定性以C d > A d > T d > G d的顺序降低（表6）。自互补双链体5'-d（F 7 c 7 I-C）6，d（Br 7 c 7 I-C）6和d（I 7 c 7 I-C）6比母双链体d（c 7 IC ）更稳定）6（表7）。含有辛-1,7-二炔-1-基衍生物的寡核苷酸1克，即，27，用非荧光3-叠氮基-7-羟基香豆素（官能28）由所述的Huisgen-夏普勒斯-梅尔达尔环加成“点击”反应，得到高荧光的寡核苷酸缀合物29（方案3）。因此，掺入带有末

  DOI：

  10.1002/hlca.200890131
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-D]-嘧啶 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.41h， 生成 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-fluoro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氟化吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷：7- Fluoro-7-deazapurine 2'-Deoxyribofuranosides 和 2'-Deoxy-2'-fluoroarabinofuranosyl 衍生物

  摘要：

  7-deaza-7-fluoro-2¢-deoxyadenosine (1a)、7-deaza-7-fluoro-2¢-deoxyinosine (3a) 和 7-deaza-7-fluoro-2¢-deoxyguanosine (3c) 的合成以及 2¢-deoxy-2¢-fluoroarabino-furanosyl 衍生物 1b、3b 的描述。起始原料是 6-chloro-7-fluoro-7-deazapurine (4-chloro-5-fluoropyrrolo(2,3-d)pyrimidine, 4b) 和 2-pivaloylamino-6-chloro-7-fluoro-7-deaza-嘌呤 (2-pivaloylamino-4-chloro-5-fluoropyrrolo(2,3-d)pyrimidine, 6)。4b 或 6 与卤代糖 7 或 9 的核碱基阴离子糖基化提供受保护的

  DOI：

  10.1055/s-2006-942400

文献信息

• WO2020016782A5
  申请人：——

  公开号：WO2020016782A5

  公开（公告）日：2022-07-14
• Oligonucleotides Containing 7-Deaza-2′-deoxyinosine as Universal Nucleoside: Synthesis of 7-Halogenated and 7-Alkynylated Derivatives, Ambiguous Base Pairing, and Dye Functionalization by the Alkyne-Azide ‘Click’ Reaction
  作者：Frank Seela、Xin Ming

  DOI：10.1002/hlca.200890131

  日期：2008.7

  Oligonucleotides containing 7-deaza-2′-deoxyinosine derivatives bearing 7-halogen substituents or 7-alkynyl groups were prepared. For this, the phosphoramidites 2b–2g containing 7-substituted 7-deaza-2′-deoxyinosine analogues 1b–1g were synthesized (Scheme 2). Hybridization experiments with modified oligonucleotides demonstrate that all 2′-deoxyinosine derivatives show ambiguous base pairing, as 2′-deoxyinosine

  制备包含带有7-卤素取代基或7-炔基的7-脱氮基2'-脱氧肌苷衍生物的寡核苷酸。为此，合成了含7-取代的7-脱氮基2'-脱氧肌苷类似物1b - 1g的亚磷酰胺2b - 2g（方案2）。用修饰的寡核苷酸进行的杂交实验表明，所有2'-脱氧肌苷衍生物都表现出模棱两可的碱基配对，就像2'-脱氧肌苷那样。当2b – 2g与这些典型核苷配对时，双链体稳定性以C d > A d > T d > G d的顺序降低（表6）。自互补双链体5'-d（F 7 c 7 I-C）6，d（Br 7 c 7 I-C）6和d（I 7 c 7 I-C）6比母双链体d（c 7 IC ）更稳定）6（表7）。含有辛-1,7-二炔-1-基衍生物的寡核苷酸1克，即，27，用非荧光3-叠氮基-7-羟基香豆素（官能28）由所述的Huisgen-夏普勒斯-梅尔达尔环加成“点击”反应，得到高荧光的寡核苷酸缀合物29（方案3）。因此，掺入带有末
• Fluorinated Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Nucleosides: 7- Fluoro-7-deazapurine 2′-Deoxyribofuranosides and 2′-Deoxy-2′-fluoroarabinofuranosyl Derivatives
  作者：Frank Seela、Kuiying Xu、Padmaja Chittepu

  DOI：10.1055/s-2006-942400

  日期：2006.6

  7-deaza-7-fluoro- 2¢-deoxyinosine (3a) and 7-deaza-7-fluoro- 2¢-deoxyguanosine (3c) as well as of the 2¢-deoxy-2¢-fluoroarabino- furanosyl derivatives 1b, 3b are described. Starting materials were 6-chloro-7-fluoro-7-deazapurine (4-chloro-5-fluoropyrrolo(2,3- d)pyrimidine, 4b) and 2-pivaloylamino-6-chloro-7-fluoro-7-deaza- purine (2-pivaloylamino-4-chloro-5-fluoropyrrolo(2,3-d)pyrimi- dine, 6). Nucleobase anion

  7-deaza-7-fluoro-2¢-deoxyadenosine (1a)、7-deaza-7-fluoro-2¢-deoxyinosine (3a) 和 7-deaza-7-fluoro-2¢-deoxyguanosine (3c) 的合成以及 2¢-deoxy-2¢-fluoroarabino-furanosyl 衍生物 1b、3b 的描述。起始原料是 6-chloro-7-fluoro-7-deazapurine (4-chloro-5-fluoropyrrolo(2,3-d)pyrimidine, 4b) 和 2-pivaloylamino-6-chloro-7-fluoro-7-deaza-嘌呤 (2-pivaloylamino-4-chloro-5-fluoropyrrolo(2,3-d)pyrimidine, 6)。4b 或 6 与卤代糖 7 或 9 的核碱基阴离子糖基化提供受保护的