Z-Ser(O-t-Bu)-OBn | 20700-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ser(O-t-Bu)-OBn
• 英文别名: benzyl N-benzyloxycarbonyl-(O-t-butyl) serinate；benzyl (2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 20700-93-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: ICDVRXCZFCRPOM-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ser(O-t-Bu)-OBn 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到O-叔丁基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  2-氮丙啶羧酸的研究。六、氮丙啶开环反应合成β-烷氧基-α-氨基酸

  摘要：

  在三氟化硼醚合物的存在下，具有氨基甲酸酯型保护基团的氮丙啶衍生物与几种醇的反应通过氮丙啶的开环反应以良好的收率提供相应的光学纯的 O-烷基丝氨酸和 O-烷基苏氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3049
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Z-Ser(O-t-Bu)-OBn
  参考文献：
  名称：

  2-氮丙啶羧酸的研究。六、氮丙啶开环反应合成β-烷氧基-α-氨基酸

  摘要：

  在三氟化硼醚合物的存在下，具有氨基甲酸酯型保护基团的氮丙啶衍生物与几种醇的反应通过氮丙啶的开环反应以良好的收率提供相应的光学纯的 O-烷基丝氨酸和 O-烷基苏氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3049

文献信息

• Solventless Mechanosynthesis of N-Protected Amino Esters
  作者：Laure Konnert、Frédéric Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1021/jo500463y

  日期：2014.5.2

  planetary ball mill proved to be more suitable for the synthesis of amino esters from N-protected amino acids via a one-pot activation/esterification reaction in the presence of various dialkyl dicarbonates or chloroformates. The spot-to-spot reactions were straightforward, leading to the final products in reduced reaction times with improved yields and simplified work-up procedures.

  N-或C-保护的氨基酸的机械化学衍生化是在无溶剂条件下在球磨机中进行的。用于制备甲振动球磨机ñ -保护的α-和β-氨基酯从相应的起始N-通过在二-的存在下，氨基甲酰反应未掩蔽的前体叔丁基酯（BOC 2 O），氯甲酸苄酯（Z-Cl）或9-芴基甲氧基羰基氯甲酸酯（Fmoc-Cl）。事实证明，行星式球磨机更适合通过一锅法从N保护的氨基酸合成氨基酯各种二碳酸二烷基酯或氯甲酸酯存在下的活化/酯化反应。点对点反应简单明了，从而缩短了反应时间，提高了收率，简化了后处理程序，从而使最终产品成为可能。
• ZITSANE, D. R.;RAVINYA, I. T.;TETERE, Z. F.;RIJKURE, I. A.;GUDRINIETSE, E+, IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM.,(1990) N, S. 357-359
  作者：ZITSANE, D. R.、RAVINYA, I. T.、TETERE, Z. F.、RIJKURE, I. A.、GUDRINIETSE, E+

  DOI：——

  日期：——