(3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(3'R)-cyclohex-1'-en-3'-yl>azetidin-2-one | 141040-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(3'R)-cyclohex-1'-en-3'-yl>azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1R)-cyclohex-2-en-1-yl]azetidin-2-one
• CAS: 141040-90-6
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₂Si
• 分子量: 309.524
• InChiKey: DCHLHYOCXKSCDJ-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(3'R)-cyclohex-1'-en-3'-yl>azetidin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1S,2S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]azetidin-2-one 、 (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1R,2S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR studies of key intermediates to a new class of β-lactam: the trinems

  摘要：

  描述了一种高效合成四种异构体环氧化合物4a–d的过程，这些化合物是三烯环系统的关键化合物，起始于(3R,4R,1′R)-(+)-4-乙酰氧基-3-[1′-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]氮杂环己酮6a。所有中间体均通过NMR技术进行了表征。

  DOI：

  10.1039/a605081f
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 四氯化锡 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(3'R)-cyclohex-1'-en-3'-yl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR studies of key intermediates to a new class of β-lactam: the trinems

  摘要：

  描述了一种高效合成四种异构体环氧化合物4a–d的过程，这些化合物是三烯环系统的关键化合物，起始于(3R,4R,1′R)-(+)-4-乙酰氧基-3-[1′-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]氮杂环己酮6a。所有中间体均通过NMR技术进行了表征。

  DOI：

  10.1039/a605081f

文献信息

• The synthesis of a key intermediate of tricyclic beta-lactam antibiotics
  作者：Claudio Bismara、Romano Di Fabio、Daniele Donati、Tino Rossi、Russell J. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00740-4

  日期：1995.6

  By employing an intramolecular Sakurai-type olefination it was possible to obtain the olefin 5, a key intermediate in the synthesis of the broad spectrum tricyclic β-lactam antibiotic GG-326 1.

  通过使用分子内Sakurai型烯烃化，可以得到烯烃5，烯烃5是广谱三环β-内酰胺抗生素GG-326 1合成中的关键中间体。