4-((E)-2-p-Tolyl-vinyl)-[1,2,3]thiadiazole | 74959-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((E)-2-p-Tolyl-vinyl)-[1,2,3]thiadiazole
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]thiadiazole
• CAS: 74959-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: GLSKRASCDBDJSF-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-((E)-2-p-Tolyl-vinyl)-[1,2,3]thiadiazole 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-1,3-dithiole-2-thione 、
  参考文献：
  名称：

  Shafiee, A.; Vosooghi, M.; Lalezari, I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 545 - 547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-((E)-2-p-Tolyl-vinyl)-[1,2,3]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过碘催化的环化反应合成新型4-取代的1,2,3-噻二唑

  摘要：

  已经开发出碘催化取代的甲基酮N-甲苯磺酰hydr与元素硫的反应。酯取代的N-甲苯磺酰substrate底物的环化在最佳反应条件下顺利进行，得到相应的产物4-烷基-1，2，2，3-噻二唑。对于N-甲苯磺酰hydr底物的4-芳基丁烷-2-酮的反应，通过控制反应条件，以高选择性获得了（E）-4-苯乙烯基-1、2、3-噻二唑衍生物。另外，还研究了克级合成和产物的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152824

文献信息

• SHAFIEE A.; VOSOOGHI M.; LALEZAR I., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 545-547
  作者：SHAFIEE A.、 VOSOOGHI M.、 LALEZAR I.

  DOI：——

  日期：——
• Shafiee, A.; Vosooghi, M.; Lalezari, I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 545 - 547
  作者：Shafiee, A.、Vosooghi, M.、Lalezari, I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel 4-substituted 1,2,3-thiadiazoles via iodine-catalyzed cyclization reactions
  作者：Weiwei Li、Xuezhen Li、Yijiao Feng、Ping Liu、Xiaowei Ma、Jixing Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152824

  日期：2021.3

  Iodine-catalyzed the reaction of substituted methyl ketone N-tosylhydrazones with elemental sulfur has been developed. The cyclizations of the ester-substituted N-tosylhydrazone substrates proceeded smoothly under optimal reaction conditions, and the corresponding products 4-alkyl-1, 2, 3-thiadiazoles are obtained. For the reaction of 4-arylbutan-2-one of N-tosylhydrazone substrates, (E)-4-styryl-1

  已经开发出碘催化取代的甲基酮N-甲苯磺酰hydr与元素硫的反应。酯取代的N-甲苯磺酰substrate底物的环化在最佳反应条件下顺利进行，得到相应的产物4-烷基-1，2，2，3-噻二唑。对于N-甲苯磺酰hydr底物的4-芳基丁烷-2-酮的反应，通过控制反应条件，以高选择性获得了（E）-4-苯乙烯基-1、2、3-噻二唑衍生物。另外，还研究了克级合成和产物的进一步转化。