(S)-1-[2'-(diphenylphosphinyl)-6'-methoxyphenyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine | 511553-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[2'-(diphenylphosphinyl)-6'-methoxyphenyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: [(2S)-1-(2-diphenylphosphoryl-6-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 511553-39-2
• 化学式: C₂₄H₂₆NO₃P
• 分子量: 407.449
• InChiKey: PDWCSGGXLPOZOC-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  631.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[2'-(diphenylphosphinyl)-6'-methoxyphenyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ({(S)-1-[2-(Diphenyl-phosphinoyl)-6-methoxy-phenyl]-pyrrolidin-2-ylmethyl}-ethoxycarbonylmethyl-amino)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral diaminophosphine ligands with stable C(aryl)N(amine) axial chirality derived from prolinol

  摘要：

  New type chiral ligands 3, which have a chiral carbon center and stable C(aryl)-N(amine) axial chirality, were prepared from chiral prolinol-derived aminophosphine oxide 4. Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate (6) with a dimethyl malonate-BSA-LiOAc system was successfully carried out in the presence of 3d resulting in a good yield with good enantioselectivity (up to 95% ee). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01097-9
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 、 2,3-dimethoxyphenyldiphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.17h， 以93%的产率得到(S)-1-[2'-(diphenylphosphinyl)-6'-methoxyphenyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化的手性（S）-脯氨醇衍生配体的开发：甲硅烷氧基甲基对吡咯烷骨架的影响

  摘要：

  设计了一系列新颖的手性氨基膦配体，并易于从（S）-脯氨醇制备。使用这些手性配体，对丙二酸丙二酯-BSA-LiOAc体系在钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸钯在钯催化的不对称烯丙基烷基化中的反应性和选择性进行了评估，并且还对配体和钯配合物的结构进行了阐明实施。此外，制备了一系列三烷基甲硅烷基化的手性氨基膦配体，并将其应用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应（ee高达98％）。

  DOI：

  10.1021/jo049469t

文献信息

• Palladium-catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Using Chiral Prolinol-derived Aminophosphine Ligands
  作者：Takashi Mino、Youichi Tanaka、Koji Akita、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.3987/com-02-9636

  日期：——

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate (4) with a dimethyl malonate-BSA-LiOAc system has been successfully carried out in the presence of a new chiral prolinol-derived aminophosphine ligand (3e) in good yield with good enantioselectivity (up to 96% ee).

  在新的手性脯氨醇衍生氨基膦配体 (3e) 的存在下，钯催化的 1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯 (4) 与丙二酸二甲酯-BSA-LiOAc 体系的不对称烯丙基烷基化反应已成功进行良好的收率和良好的对映选择性（高达 96% ee）。
• Formation of Cyclic Phosphonium Salts in Trichlorosilane Reduction of Phosphine Oxides Bearing a Pendant Hydroxyl Group and Their Hydrolysis to Cyclic Phosphine Oxides
  作者：Zuo-Gang Huang、Biao Jiang、Ke-Jun Cheng

  DOI：10.1080/10426500701280137

  日期：2007.6.1

  An unusual ring closure to cyclic phosphonium salts was observed during trichlorosilane reduction of phosphine oxides with a pendant hydroxylmethyl group. Alkaline hydrolysis of the cyclic phosphonium salts afforded a cyclic phosphine oxide and a ring-fission product.

  在三氯硅烷还原带有羟基甲基侧基的氧化膦期间，观察到了不寻常的环状鏻盐闭环。环状鏻盐的碱水解得到环状氧化膦和环裂变产物。
• Amination of <i>N</i>-Aryl Prolinol via Ring Expansion and Contraction:  Application to the Chiral Ligand for the Catalytic Asymmetric Reaction
  作者：Takashi Mino、Akio Saito、Youichi Tanaka、Shintaro Hasegawa、Yutaka Sato、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1021/jo0479967

  日期：2005.3.1

  Chiral diaminophosphines 4 were prepared from (S)-prolinol-derived aminophosphine oxide 5 by bromination with ring expansion followed by amination with ring contraction and reduction, using trichlorosilane. In the presence of 4 as ligand, palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate (11) with a dialkyl malonate-BSA-LiOAc system was successfully carried out with good enantioselectivities (up to 98% ee).