(2S)-2-[4-(4-methylphenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-2-phenylethanol | 551943-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[4-(4-methylphenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 551943-84-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 360.477
• InChiKey: OIRBNOUHDKNQIW-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[4-(4-methylphenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-2-phenylethanol 在 磷酰基乙酸三乙酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-{(S)-2-[1-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-vinyloxy]-1-phenyl-ethyl}-4-(toluene-4-sulfonyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of orally bioavailable NK1 receptor antagonists

  摘要：

  Benzyloxyphenethylpiperazines are a new class of high affinity NK1 receptor antagonists. Oral bioavailability and selectivity can be fine tuned by the nature of the substituents on the basic nitrogen atom. Addition of substituents with a carboxylic acid group led to very selective and orally active NK1 antagonists free of interaction with L-type calcium channels. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00956-3
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(methylsulfonyloxy)-3-aza-3-(p-toluenesulfonylamido)pentane 、 L-苯甘氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-[4-(4-methylphenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  双重NK（1）拮抗剂-血清素再摄取抑制剂作为潜在的抗抑郁药。第2部分：SAR和苄氧基苯乙基哌嗪衍生物的活性。

  摘要：

  描述了结合NK（1）拮抗作用和5-羟色胺再摄取抑制作用的苄氧基苯乙基哌嗪衍生物的合成，结构亲和关系和活性。化合物7u在抑制5-HT再摄取和中枢NK（1）受体的动物模型中显示出活性，并在对两种机制均敏感的综合模型中显示出口服活性。这类化合物可能代表了新一代的抗抑郁药。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00563-2

文献信息

• Dual NK1 antagonists—serotonin reuptake inhibitors as potential antidepressants. Part 2: SAR and activity of benzyloxyphenethyl piperazine derivatives
  作者：Thomas Ryckmans、Olivier Berton、Renée Grimée、Thierry Kogej、Yves Lamberty、Patrick Pasau、Patrice Talaga、Christophe Genicot

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00563-2

  日期：2002.11

  piperazine derivatives combining NK(1) antagonism and serotonin reuptake inhibition is described. Compound 7u was shown to be active in animal models of 5-HT reuptake inhibition and central NK(1) receptor blockade, and was demonstrated to be orally active in an integrated model sensitive to both mechanisms. This class of compounds potentially represents a new generation of antidepressants.

  描述了结合NK（1）拮抗作用和5-羟色胺再摄取抑制作用的苄氧基苯乙基哌嗪衍生物的合成，结构亲和关系和活性。化合物7u在抑制5-HT再摄取和中枢NK（1）受体的动物模型中显示出活性，并在对两种机制均敏感的综合模型中显示出口服活性。这类化合物可能代表了新一代的抗抑郁药。
• Discovery of orally bioavailable NK1 receptor antagonists
  作者：C. Genicot、B. Christophe、P. Collart、M. Gillard、L. Goossens、J.-P. Hénichart、M.-A. Lassoie、F. Moureau、M. Neuwels、J.-M. Nicolas、P. Pasau、L. Quéré、T. Ryckmans、F. Stiernet、T. Taverne、B.J. Van Keulen

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00956-3

  日期：2003.2

  Benzyloxyphenethylpiperazines are a new class of high affinity NK1 receptor antagonists. Oral bioavailability and selectivity can be fine tuned by the nature of the substituents on the basic nitrogen atom. Addition of substituents with a carboxylic acid group led to very selective and orally active NK1 antagonists free of interaction with L-type calcium channels. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.