(+/-)-ethyl 11-hydroxy-trans-8-dodecanoate | 58654-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-ethyl 11-hydroxy-trans-8-dodecanoate
• 英文别名: ethyl (E)-11-hydroxydodec-8-enoate；Ethyl 11-Hydroxy-trans-8-dodecenoat；Ethyl-11-hydroxy-trans-8-dodecenoat
• CAS: 58654-12-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: RGFALTSWHGDDCV-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 11-hydroxy-trans-8-dodecanoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(+/-)-11-hydroxy-trans-8-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  镍烷基卤化物与B-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷的镍催化交叉偶联反应从末端炔烃中合成E-烷基烯烃

  摘要：

  据报道，烷基卤化物与烯基-（9-BBN）试剂的首次Ni催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。包括烷基氯化物的伯烷基卤和仲烷基卤都可以偶联。该偶联方法可以与末端炔烃的硼氢化反应结合使用，从而允许在一个反应​​釜中从容易获得的炔烃以完全的（E）选择性加速合成官能化的烷基烯烃。该方法用于天然大环内酯（±）-瑞奇奥利特的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02482
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-11-oxo-trans-8-dodecenoat 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+/-)-ethyl 11-hydroxy-trans-8-dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基钯中间体在（±）-1-羟基-反式-8-十二碳烯酸的简单立体选择性合成中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85333-8

文献信息

• Bhide, K. S.; Sharma, G. V. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1081 - 1083
  作者：Bhide, K. S.、Sharma, G. V. M.

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective synthesis of (+-)-11-hydroxy-trans-8-dodecenoic acid lactone, a naturally occurring macrolide from Cephalosporium recifei
  作者：E. J. Corey、Peter Ulrich、J. Michael Fitzpatrick

  DOI：10.1021/ja00417a033

  日期：1976.1