2-bromo-3-(butylsulfanyl)thiophene | 208753-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-3-(butylsulfanyl)thiophene
• 英文别名: Bromo-3-(butylsulfanyl)thiophene；2-Bromo-3-butylsulfanylthiophene
• CAS: 208753-33-7
• 化学式: C₈H₁₁BrS₂
• 分子量: 251.211
• InChiKey: NMKYSFWMVAPYHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(butylsulfanyl)thiophene 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三氯化铁 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3,3'''-Bis(butylsulfanyl)-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  由3-丁基硫烷基-2,2'-联噻吩合成β-丁基硫烷基α-低聚噻吩

  摘要：

  通过与氯化铁（III）氧化偶合3-丁基硫烷基-2,2'-联噻吩，合成了β-丁基硫烷基四，六氢噻吩和八噻吩。四噻吩也通过偶联反应生成。报道并讨论了低聚物的核磁共振表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360137
• 作为产物：
  描述：

  3-(butylsulfanyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-bromo-3-(butylsulfanyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  由3-丁基硫烷基-2,2'-联噻吩合成β-丁基硫烷基α-低聚噻吩

  摘要：

  通过与氯化铁（III）氧化偶合3-丁基硫烷基-2,2'-联噻吩，合成了β-丁基硫烷基四，六氢噻吩和八噻吩。四噻吩也通过偶联反应生成。报道并讨论了低聚物的核磁共振表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360137

文献信息

• Synthesis, structural characterization and electronic properties of 3,3″″′-bis(butylsulfanyl)-2,2′∶5′,2″∶5″,2‴∶5‴,2″″∶5″″,2‴″-sexithiophene
  作者：Luciano Antolini、Marco Borsari、Francesca Goldoni、Dario Iarossi、Adele Mucci、Luisa Schenetti

  DOI：10.1039/a904313f

  日期：——

  Synthesis and NMR, UV–VIS, electrochemical, mobility and X-ray characterization of 3,3″″′-bis(butylsulfanyl)-2,2′∶5′,2″∶5″,2‴∶5‴,2″″∶5″″,2″″′-sexithiophene are reported. This compound combines the promising properties already observed for 3,3‴,3″″′-tris(butylsulfanyl)-2,2′∶5′,2″∶5∶,2‴∶5‴,2″″∶5″″,2″″′-sexithiophene with a physical state more suitable for its use in field-effect transistors. In particular

  3,3″″′-双（丁基硫烷基）-2,2′∶5′，2″ ∶5″，2‴∶5‴，2的合成及NMR，UV-VIS，电化学，迁移率和X射线表征报道了“″ ∶5″″，2″″′-二噻吩。该化合物结合了3,3‴，3″'''-三（丁基硫烷基）-2,2′∶5′，2″ ∶5∶，2‴∶5‴，2″″ ∶5″的已观察到的有希望的性质具有更适合在场效应晶体管中使用的物理状态的“，2”“'-亚硒基噻吩。特别地，氧化形式的稳定性，固态的紧密堆积以及所观察到的迁移率和开/关比使得该六噻吩对于有机半导体具有潜在的兴趣。
• (Alkylsulfanyl)bithiophene-alt-Fluorene: π-Conjugated Polymers for Organic Solar Cells
  作者：Francesca Parenti、Pasquale Morvillo、Eugenia Bobeico、Rosita Diana、Massimiliano Lanzi、Claudio Fontanesi、Francesco Tassinari、Luisa Schenetti、Adele Mucci

  DOI：10.1002/ejoc.201100738

  日期：2011.10

  bithienyl unit and different alkylsulfanyl chain lengths. The structural, electrochemical and photophysical properties of these polymers were investigated by gel permeation chromatography (GPC), differential scanning calorimetry (DSC), NMR, UV/Vis and photoluminescence (PL) spectroscopy and cyclic voltammetry (CV), and the polymers were used to assemble organic solar cells (OSCs), in combination with

  我们描述了具有不同联噻吩基单元区域化学和不同烷基硫烷基链长的交替联噻吩 - 芴共聚物（P1-P3）的合成。通过凝胶渗透色谱 (GPC)、差示扫描量热法 (DSC)、核磁共振、紫外/可见光和光致发光 (PL) 光谱和循环伏安法 (CV) 研究了这些聚合物的结构、电化学和光物理性质，并使用了聚合物组装有机太阳能电池 (OSC)，结合富勒烯衍生物甲基 [6,6]-苯基-C61-丁酸酯 (PCBM)。具有头对头二噻吩基单元的 P3 相对于具有尾对尾二噻吩基单元的 P1 和 P2 显示出更宽的吸收和更低的带隙。P1-P3 的 PL 强度在 PCBM 存在下急剧淬灭，证明供体和受体之间发生了有效的电荷转移。最好的 OSC 设备是用 P3 获得的。
• Composition and method for forming electroactive coating comprising conjugated heteroaromatic polymer, capacitor and antistatic object comprising the electroactive coating, and solid electrolytic capacitor and method for fabricating the same
  申请人：PolyM technology corporation

  公开号：US10475592B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  A composition for forming an electroactive coating is described, including an acid as a polymerization catalyst, at least one functional component, and at least one compound of formula (1) as a monomer: wherein X is selected from S, O, Se, Te, PR2 and NR2, Y is hydrogen (H) or a precursor of a good leaving group Y− whose conjugate acid (HY) has a pKa of less than 30, Z is hydrogen (H), silyl, or a good leaving group whose conjugate acid (HY) has a pKa of less than 30, b is 0, 1 or 2, each R1 is a substituent, and the at least one compound of formula (1) includes at least one compound of formula (1) with Z=H and Y≠H.

  描述了一种用于形成电活性涂层的组合物，包括一种作为聚合催化剂的酸、至少一种功能性成分和至少一种作为单体的式 (1) 化合物： 其中 X 选自 S、O、Se、Te、PR2 和 NR2，Y 是氢（H）或共轭酸（HY）的 pKa 小于 30 的良好离去基团 Y- 的前体，Z 是氢（H）、硅烷基、或其共轭酸 (HY) 的 pKa 小于 30 的良好离去基团，b 为 0、1 或 2，每个 R1 为取代基，且至少一种式 (1) 化合物包括至少一种 Z=H 且 Y≠H 的式 (1) 化合物。
• Conjugated heteroaromatic homopolymer and copolymer, and applications thereof
  申请人：PolyM technology corporation

  公开号：US10538633B2

  公开（公告）日：2020-01-21

  A method for forming a conjugated heteroaromatic polymer is described, wherein at least one compound of formula (1) is polymerized using an acid as a catalyst, wherein X is selected from S, O, Se, Te, PR2 and NR2, Y is hydrogen (H) or a precursor of a good leaving group Y− whose conjugate acid (HY) has a pKa of less than 30, Z is hydrogen (H), silyl, or a good leaving group whose conjugate acid (HY) has a pKa of less than 30, b is 0, 1 or 2, each R1 is a substituent, and the at least one compound of formula (1) being polymerized includes at least one compound of formula (1) with Z═H and Y≠H.

  描述了一种形成共轭杂芳香族聚合物的方法，其中至少一种式 (1) 化合物使用酸作为催化剂进行聚合、 其中 X 选自 S、O、Se、Te、PR2 和 NR2，Y 是氢（H）或共轭酸（HY）的 pKa 小于 30 的良好离去基团 Y- 的前体，Z 是氢（H）、硅烷基、或其共轭酸 (HY) 的 pKa 小于 30 的良好离去基团，b 为 0、1 或 2，每个 R1 为取代基，且被聚合的至少一种式 (1) 化合物包括 Z═H 和 Y≠H 的至少一种式 (1) 化合物。
• COMPOSITION AND METHOD FOR FORMING ELECTROACTIVE POLYMER SOLUTION OR COATING COMPRISING CONJUGATED HETEROAROMATIC POLYMER, ELECTROACTIVE POLYMER SOLUTION, CAPACITOR AND ANTISTATIC OBJECT COMPRISING THE ELECTROACTIVE COATING, AND SOLID ELECTROLYTIC CAPACITOR AND METHOD FOR FABRICATING THE SAME
  申请人：Polym Technology Corporation

  公开号：EP3157976A1

  公开（公告）日：2017-04-26