3t(?)-selenophen-2-yl-acrylic acid methyl ester | 108372-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3t(?)-selenophen-2-yl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 3-(selenophen-2-yl)acrylate；3t-selenophen-2-yl-acrylic acid methyl ester；3t-Selenophen-2-yl-acrylsaeure-methylester；Selenophen-acrylsaeure-(2)-methylester
• CAS: 108372-53-8
• 化学式: C₈H₈O₂Se
• 分子量: 215.11
• InChiKey: STTOTBZHJFJAFV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3t(?)-selenophen-2-yl-acrylic acid methyl ester 、 4-乙炔基苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到methyl (E)-3-(5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)selenophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  硒酚的钯催化直接交叉脱氢炔化

  摘要：

  实现了钯催化的 (Pd(PPh 3 ) 4 /Ag 2 O/PivOH) C 2 -区域选择性直接脱氢炔基化未取代的硒吩。在2-位被R 1基团取代的硒吩可以用多种4-取代的苯乙炔(R 2基团)进行C 5 -炔基化。R 1和R 2可以是吸电子基团或给电子基团，表现出广泛的底物范围和各种官能团耐受性。单/C 2炔基化硒酚随后可以在 C 5处进行第二次直接炔基化-位置以提供对称或不对称的供体-π-受体 2,5-二炔基化硒酚。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100741
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-selenophen-2-yl-acrylic acid 在 盐酸 作用下， 生成 3t(?)-selenophen-2-yl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chierici; Pappalardo, Gazzetta Chimica Italiana, 1960, vol. 90, p. 69,78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Direct Dehydrogenative Mono- and Diolefination of Selenophenes
  作者：Shi-Yen Chen、Santosh K. Sahoo、Ching-Li Huang、Tung-Hsien Chan、Yen-Ju Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00506

  日期：2020.3.20

  Pd(II)-catalyzed dehydrogenative Heck olefination of selenophenes with a broad olefinic substrate scope and high functional group tolerance is demonstrated. Carbonyl-substituted and phenyl-substituted olefins with electron-donating (D) and electron-accepting (A) groups can be regioselectively installed at C2 of the selenophene. The 2-olefinated selenophenes can subsequently undergo a second oxidative olefination to rapidly produce a new class of symmetrical D-pi-D or unsymmetrical D-pi-A 2,5-diolefinated selenophene materials.
• Jur'ew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3239,3242; engl. Ausg. S. 3203, 3205
  作者：Jur'ew et al.

  DOI：——

  日期：——