tert-butyl (2S)-2-{[5-(benzylamino)-1H-tetrazol-1-yl]methyl}-pyrrolidine-1-carboxylate | 863671-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-{[5-(benzylamino)-1H-tetrazol-1-yl]methyl}-pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-{[5-(benzylamino)-1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl]methyl}pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[[5-(benzylamino)tetrazol-1-yl]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 863671-66-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₆O₂
• mdl: MFCD13196047
• 分子量: 358.443
• InChiKey: UEGCHCIOEDGOPW-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{[5-(benzylamino)-1H-tetrazol-1-yl]methyl}-pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到N-benzyl-1-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Dimeric small molecule potentiators of apoptosis

  摘要：

  Caspase活性和细胞凋亡会通过通用公式M1-M2的活性二聚Smac肽模拟物来促进，其中M1和M2是单体Smac模拟物，L是共价连接剂。将靶癌细胞或炎症细胞与有效量的活性二聚Smac模拟物接触，并检测靶细胞凋亡的增加。接触步骤可以通过给予含有治疗有效量的二聚模拟物的药物组合物来实现，个体可能同时或先前接受放射治疗或化疗以治疗肿瘤增生病理。

  公开号：

  US20050197403A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}-pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium azide 、 甲基氯化镁 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-{[5-(benzylamino)-1H-tetrazol-1-yl]methyl}-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-Alkyl-5-((di)alkylamino) Tetrazoles: Building Blocks for Peptide Surrogates

  摘要：

  An approach to the synthesis of 1-alkyl-5-((di)allcylamino)tetrazoles by nucleophilic substitution in 1-alkyl-5-sulfonyl-tetrazoles with anions generated from the primary secondary amines was developed. Tolerance of the method to the presence of some functional groups (i.e., protected amine) in both components of the reaction was demonstrated. Obtained tetrazoles are promising building blocks for the design of peptide surrogates, in particular, for replacement approaches of alkyl urea derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo2022235

文献信息

• Dimeric Small Molecule Potentiators of Apoptosis
  申请人：Harran Patrick G.

  公开号：US20080119532A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Caspase activity and apoptosis are promoted using active, dimeric Smac peptide mimetics of the general formula M1-L-M2, wherein moieties M1 and M2 are monomeric Smac mimetics and L is a covalent linker. Target cancerous or inflammatory cells are contacted with an effective amount of an active, dimeric Smac mimetic, and a resultant increase in apoptosis of the target cells is detected. The contacting step may be effected by administering to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the dimeric mimetic, wherein the individual may be subject to concurrent or antecedent radiation or chemotherapy for treatment of a neoproliferative pathology.

  Caspase活性和细胞凋亡可以通过使用通式为M1-L-M2的活性二聚体Smac肽类似物来促进，其中M1和M2部分是单体Smac类似物，L是共价连接剂。靶向癌细胞或炎症细胞与有效量的活性二聚体Smac类似物接触，检测到靶细胞凋亡的增加。接触步骤可以通过给予含有治疗有效量的二聚体类似物的制剂来实现，其中个体可能同时或先前接受放射治疗或化疗以治疗肿瘤增生病理。
• US7309792B2
  申请人：——

  公开号：US7309792B2

  公开（公告）日：2007-12-18
• US7638544B2
  申请人：——

  公开号：US7638544B2

  公开（公告）日：2009-12-29
• US7816538B2
  申请人：——

  公开号：US7816538B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• US7884211B2
  申请人：——

  公开号：US7884211B2

  公开（公告）日：2011-02-08