1,4-di(furan-2-yl)buta-1,3-diyne | 100074-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,4-di(furan-2-yl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 2-[4-(Furan-2-yl)buta-1,3-diynyl]furan
• CAS: 100074-11-1
• 化学式: C₁₂H₆O₂
• 分子量: 182.178
• InChiKey: HOFZXLHWCIYZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(furan-2-yl)buta-1,3-diyne 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到2-[5-(呋喃-2-基)噻吩-2-基]呋喃
  参考文献：
  名称：

  某些π过量的杂多芳族化合物的合成及13 C nmr表征

  摘要：

  根据两种常规方法，已经以良好的产率合成了几种含有呋喃和噻吩环并且可能是抗真菌剂的π-过量的杂多芳族化合物。第一种方法已用于制备具有通过其2位和5位连接的噻吩的化合物，例如叔芳基2b，2d和2a。这些化合物的两种前体已通过Glaser反应或使用新型的Pd介导的反应获得。第二种方法由Ni或Pd催化杂芳烃卤化物通过杂芳格氏试剂或卤化锌交叉偶联的杂芳基化反应制得，包含两个杂芳族单元的双芳基1a-e，和三芳基2c。还已经通过选择性锂化从2-（2-噻吩基）呋喃（1c）开始制备化合物1e，然后进行溴化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96555-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二溴乙烯)呋喃 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 甲基锂 、 氢气 、 三乙胺 、 一氯丙酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-di(furan-2-yl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  某些π过量的杂多芳族化合物的合成及13 C nmr表征

  摘要：

  根据两种常规方法，已经以良好的产率合成了几种含有呋喃和噻吩环并且可能是抗真菌剂的π-过量的杂多芳族化合物。第一种方法已用于制备具有通过其2位和5位连接的噻吩的化合物，例如叔芳基2b，2d和2a。这些化合物的两种前体已通过Glaser反应或使用新型的Pd介导的反应获得。第二种方法由Ni或Pd催化杂芳烃卤化物通过杂芳格氏试剂或卤化锌交叉偶联的杂芳基化反应制得，包含两个杂芳族单元的双芳基1a-e，和三芳基2c。还已经通过选择性锂化从2-（2-噻吩基）呋喃（1c）开始制备化合物1e，然后进行溴化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96555-x

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling of Alkynes toward the Synthesis of Cyclic Conjugated Diynes
  作者：Xiaohan Ye、Haihui Peng、Chiyu Wei、Teng Yuan、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.07.004

  日期：2018.8

  developed as an efficient approach for the synthesis of challenging cyclic conjugated diynes (CCD). Compared with the classic copper-promoted oxidative coupling reaction of alkynes, this gold-catalyzed process exhibited a faster reaction rate due to rapid reductive elimination from the Au(III) intermediate. This unique reactivity thus allowed a challenging diyne macrocyclization to take place with high

  炔烃的金催化氧化偶联被开发为合成具有挑战性的环状共轭二炔（CCD）的有效方法。与经典的炔烃铜促进的氧化偶联反应相比，由于金（III）中间体的快速还原消除，这种金催化的方法显示出更快的反应速率。因此，这种独特的反应性使得高效的挑战性二炔大环化发生。条件筛选显示[[（n -Bu）4 N] + [Cl-Au-Cl] -盐作为最佳的前催化剂。以中等至良好的产率制备了具有13至28个原子的环大小的大环化合物，这突出了该新策略的广泛底物范围。此外，已经证明了用于无铜点击化学的CCD的合成效用，表明了该策略在生物系统中的潜在应用。
• Synthetic access and luminescence tuning in a series of β-H and β-silyl substituted phospholes
  作者：Dieter Klintuch、Andreas Kirchmeier、Clemens Bruhn、Rudolf Pietschnig

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108443

  日期：2020.9

  Subsequent desilylation afforded the corresponding β-H substituted phospholes which otherwise are difficult to obtain or inaccessible. The β-H phospholes showed attractive luminescence features including high quantum yields. Their β-silyl analogs revealed hypsochromic shifts in their absorption bands as a consequence of reduced coplanarity of the adjacent rings in vicinity of the silyl unit owing to steric

  从取代的1,3-二炔开始，已经研究了制备一系列具有弱电子和富电子特性的取代基（C 6 H 5，C 6 H 4 CF 3，C 6 F 4 OCH 3，C 5 H 4 N，C 4 H 3 S，C 4 H 3 O，C 6 H 4 OCH 3）。该反应涉及将PhPTMSLi正式加成到二炔中，从而导致各自的β-甲硅烷基磷脂在α-位带有二炔的取代基。随后的甲硅烷基化得到相应的β-H取代的磷脂，否则很难获得或难以获得。β-H磷脂显示出诱人的发光特征，包括高量子产率。由于空间排斥，其甲硅烷基单元附近相邻环的共面性降低，其β-甲硅烷基类似物显示出其吸收带发生了变色变化。根据固态的结构数据，量子化学DFT计算以及实验UV可见光和发光光谱建立了结构特性关系。使用多核NMR，质谱，
• Unusually sluggish copper(I)catalyzed oxidative dimerization of 2-ethynyl-1-methylpyrrole
  作者：S. F. Vasilevsky、H. D. Verkruijsse、L. Brandsma

  DOI：10.1002/recl.19921111206

  日期：——

  Reaction of 2-ethynyl-1-methylpyrrole with oxygen in the presence of catalytic amounts of copper(I)chloride proceeds only upon addition of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU).

  仅在添加1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）时，在催化量的氯化铜（I）存在下，2-乙炔基-1-甲基吡咯与氧气反应。
• Selenophene anti-tumor agents
  申请人：——

  公开号：US20030028015A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  Novel selenophene compounds useful as anti-tumor agents are described. Preferred compounds include compounds of formula I: 1 wherein R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of, 2 H, CHO, CH 2 OH and CH 2 NH 2 ; and X and Y are independently selected from the group consisting of Se, S, O, NCH 3 and NH. Pharmaceutical compositions and a method for treating patients having tumors utilizing the disclosed selenophene compounds are also described.

  本发明涉及一种用作抗肿瘤剂的新型硒杂苯化合物。首选化合物包括式I的化合物：其中R1和R2独立地选自2H、CHO、CH2OH和CH2NH2组成的群；X和Y独立地选自Se、S、O、NCH3和NH组成的群。本发明还描述了利用所述硒杂苯化合物治疗患有肿瘤的患者的药物组合物和方法。
• Gold Catalysis: 2,3‐ or 1,4‐Addition to Butadiynes
  作者：Philipp M. Stein、Jonas Pascher、Jonas Stracke、Victor S. Levacher、Josefine A. Wagner、Frank Rominger、Thomas Oeser、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202200497

  日期：2022.11.22

  In the past, numerous impressive methodologies have been developed in homogeneous gold catalysis, typically using alkynes, allenes, or different non-conjugated diyne systems as starting materials. While there are applications catalyzed by other transition metals, the use of 1,3-butadiyne derivatives has been largely neglected in gold catalysis. In this work we present an efficient gold-catalyzed method

  过去，在均相金催化中开发了许多令人印象深刻的方法，通常使用炔烃、丙二烯或不同的非共轭二炔系统作为起始材料。虽然有其他过渡金属催化的应用，但在金催化中，1,3-丁二炔衍生物的使用在很大程度上被忽视了。在这项工作中，我们提出了一种有效的金催化方法，重点关注这种特定类型二炔的功能化。起始材料可以通过简单的格拉泽偶联合成，从廉价、高度可变的末端炔烃开始。这些自偶联产物通常作为 Sonogashira 反应中不需要的副产物观察到，可以在温和条件下以醇作为溶剂和亲核试剂转化为通用的 1,3-丁二烯衍生物。文献中已知的 1,3-丁二烯衍生物的可能应用领域非常广泛，范围从用作晶体管或 OLED 材料到用作酶抑制剂。这里介绍的方法为多功能功能化 1,3-丁二烯衍生物提供了一种有吸引力且高效的方法。