{11-(4'-cyanophenyl-4"-phenoxy)undecyl} 2-chloro-3-hydroxypropionate | 1020105-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {11-(4'-cyanophenyl-4"-phenoxy)undecyl} 2-chloro-3-hydroxypropionate
• 英文别名: 11-(4'-cyanophenyl-4''-phenoxy)undecyl 2-chloro-3-hydroxypropionate；11-[4-(4-Cyanophenyl)phenoxy]undecyl 2-chloro-3-hydroxypropanoate；11-[4-(4-cyanophenyl)phenoxy]undecyl 2-chloro-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1020105-70-7
• 化学式: C₂₇H₃₄ClNO₄
• 分子量: 472.024
• InChiKey: HQQIGDKHOPKKEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {11-(4'-cyanophenyl-4"-phenoxy)undecyl} 2-chloro-3-hydroxypropionate 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到[2-chloro-2-{11-(4'-cyanophenyl-4''-phenoxy)undecan-1-oxycarbonyl}]ethyl 2-methylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of inimers and hyperbranched polymers

  摘要：

  一种含有以下配方的inimer及其制备方法： 其中X=卤素、亚硝基、硫酯；R=H或CH3；R′=脂肪族、非脂肪族、直链或支链、向列型、非向列型、手性、非手性、碳氢化合物、非碳氢化合物，选自氟碳、寡聚（氧乙烯）和硅氧烷取代基、烷基、芳基、向列基团、非向列基团、脂肪族、非脂肪族、硅氧烷、全氟烷基、全氟芳基或其他氟碳基团、以及聚合物，以及从inimer制备它们的方法。

  公开号：

  US08524942B2
• 作为产物：
  描述：

  氰基联苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 {11-(4'-cyanophenyl-4"-phenoxy)undecyl} 2-chloro-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of inimers and hyperbranched polymers

  摘要：

  一种含有以下配方的inimer及其制备方法： 其中X=卤素、亚硝基、硫酯；R=H或CH3；R′=脂肪族、非脂肪族、直链或支链、向列型、非向列型、手性、非手性、碳氢化合物、非碳氢化合物，选自氟碳、寡聚（氧乙烯）和硅氧烷取代基、烷基、芳基、向列基团、非向列基团、脂肪族、非脂肪族、硅氧烷、全氟烷基、全氟芳基或其他氟碳基团、以及聚合物，以及从inimer制备它们的方法。

  公开号：

  US08524942B2

文献信息

• Synthesis of Hyperbranched Polyacrylates by a Chloroinimer Approach
  作者：Coleen Pugh、Anirudha Singh、Reichel Samuel、Karla M. Bernal Ramos

  DOI：10.1021/ma100416p

  日期：2010.6.22

  (2-Chloro-2-alkoxycarbonyl)ethyl acrylates with methyl, dodecyl, perfluoroalkyl, siloxane, oligooxyethylene, and mesogenic ester substituents were synthesized as inimers for self-condensing vinyl polymerization (SCVP) to produce hyperbranched polyacrylates. The inimers were polymerized by atom transfer radical polymerization under a variety of conditions to produce soluble polymers with broad polydispersities (up to PDI = 5.24) characteristic of hyperbranched polymers, although the isolated polymers had narrower polydispersities. The molecular weight distribution was followed as a function of time and inimer conversion for the polymerization of the mesogenic inimer. The first-order inimer conversion was linear with time. The buildup of a hyperbranched structure during the SCVP was confirmed by comparison of the error in the GPC(PSt)-determined molecular weights of the mesogenic polymer with those of the corresponding linear, three-arm star, and comb architectures.

  该研究通过开发新型Inimers（一种具有不同取代基的改性丙烯酸酯单体），成功实现了自缩合乙烯聚合（SCVP），制备了一系列超支化聚丙烯酸酯。这些Inimers具有多种功能化取代基，包括甲基、十二烷基、全氟烷基、硅氧烷、寡聚氧乙烯以及介晶取代基。研究采用了原子转移自由基聚合（ATRP）技术，在不同条件下进行聚合，成功制备了具有广泛分子量分布（最高PDI=5.24）的可溶性超支化聚合物，尽管分离出的聚合物分子量分布较窄。通过对具有介晶Inimer的聚合过程进行分析，发现Inimer的转化率与时间呈线性关系，这表明在SCVP过程中形成了明确的支化结构增长特性。通过对比介晶聚合物与对应线性、三臂星型以及梳状结构聚合物在凝胶渗透色谱（GPC，使用聚苯乙烯为标样）测定下的分子量误差，进一步证实了超支化结构的形成。