(2R,E)-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-(R(S))-(phenylsulfinyl)hex-3-en-2-ol | 1173103-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,E)-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-(R(S))-(phenylsulfinyl)hex-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(R)-phenylsulfinyl]hex-3-en-2-ol
• CAS: 1173103-39-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄S
• 分子量: 360.474
• InChiKey: HOQDOEJPLNICCT-HDHXOOPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,E)-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-(R(S))-(phenylsulfinyl)hex-3-en-2-ol 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(5R)-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-6-(R(S))-(phenylsulfinyl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-四氢脂质他汀的不对称合成

  摘要：

  描述了对（-）-四氢脂肪抑制素的不对称合成的尝试。钯催化的Wacker型反应可将烯烃转化为酮，β-羟基酮的非对映选择性高还原，二醇的选择性氧化和模块化合成是成功方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.062
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-(R(S))-(phenylsulfinyl)hex-3-en-2-one 在 zinc(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.42h， 以66%的产率得到(2R,E)-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-(R(S))-(phenylsulfinyl)hex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-四氢脂质他汀的不对称合成

  摘要：

  描述了对（-）-四氢脂肪抑制素的不对称合成的尝试。钯催化的Wacker型反应可将烯烃转化为酮，β-羟基酮的非对映选择性高还原，二醇的选择性氧化和模块化合成是成功方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.062

文献信息

• Asymmetric synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
  作者：Sadagopan Raghavan、Kailash Rathore

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.062

  日期：2009.11

  Attempts toward the asymmetric synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin are described. A palladium catalyzed Wacker-type reaction to convert an alkene to a ketone, highly diastereoselective reduction of a β-hydroxy ketone, selective oxidation of a diol, and modular synthesis are the key features of the successful approach.

  描述了对（-）-四氢脂肪抑制素的不对称合成的尝试。钯催化的Wacker型反应可将烯烃转化为酮，β-羟基酮的非对映选择性高还原，二醇的选择性氧化和模块化合成是成功方法的关键特征。