2-aminohexanenitrile hydrochloride | 111013-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-aminohexanenitrile hydrochloride
• 英文别名: 2-aminohexanenitrile;hydrochloride
• CAS: 111013-53-7
• 化学式: C₆H₁₂N₂*ClH
• 分子量: 148.636
• InChiKey: AOIUDJZHPZMLDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminohexanenitrile hydrochloride 在 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以59 mg的产率得到2-diazohexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过重氮 C-C 键插入对富电子溴化苄衍生物进行同系化

  摘要：

  操纵 C-C 键进行选择性化学转化的能力具有挑战性，并且代表了一个不断增长的研究领域。在这里，我们报告了在简单的路易斯酸催化下，重氮化合物正式插入到苄基溴衍生物的“未活化”C-C键中。同系化反应通过苯鎓离子作为中间体进行，产物含有苄型季铵中心和适合进一步衍生化的烷基溴。计算分析提供了对反应机制的重要见解，特别是关键的选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11503
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 正戊醛 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-aminohexanenitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过重氮 C-C 键插入对富电子溴化苄衍生物进行同系化

  摘要：

  操纵 C-C 键进行选择性化学转化的能力具有挑战性，并且代表了一个不断增长的研究领域。在这里，我们报告了在简单的路易斯酸催化下，重氮化合物正式插入到苄基溴衍生物的“未活化”C-C键中。同系化反应通过苯鎓离子作为中间体进行，产物含有苄型季铵中心和适合进一步衍生化的烷基溴。计算分析提供了对反应机制的重要见解，特别是关键的选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11503

文献信息

• Paventi, Martino; Edward, John T., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 282 - 289
  作者：Paventi, Martino、Edward, John T.

  DOI：——

  日期：——
• PAVENTI MARTINO; EDWARD J. T., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 2, 282-289
  作者：PAVENTI MARTINO、 EDWARD J. T.

  DOI：——

  日期：——
• PEPTIDE AND PEPTIDE ANALOG PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Sibia Neurosciences, Inc.

  公开号：EP0800528A1

  公开（公告）日：1997-10-15
• Homologation of Electron-Rich Benzyl Bromide Derivatives via Diazo C–C Bond Insertion
  作者：Atanu Modak、Juan V. Alegre-Requena、Louis de Lescure、Kathryn J. Rynders、Robert S. Paton、Nicholas J. Race

  DOI：10.1021/jacs.1c11503

  日期：2022.1.12

  The ability to manipulate C–C bonds for selective chemical transformations is challenging and represents a growing area of research. Here, we report a formal insertion of diazo compounds into the “unactivated” C–C bond of benzyl bromide derivatives catalyzed by a simple Lewis acid. The homologation reaction proceeds via the intermediacy of a phenonium ion, and the products contain benzylic quaternary

  操纵 C-C 键进行选择性化学转化的能力具有挑战性，并且代表了一个不断增长的研究领域。在这里，我们报告了在简单的路易斯酸催化下，重氮化合物正式插入到苄基溴衍生物的“未活化”C-C键中。同系化反应通过苯鎓离子作为中间体进行，产物含有苄型季铵中心和适合进一步衍生化的烷基溴。计算分析提供了对反应机制的重要见解，特别是关键的选择性决定步骤。