2-chloro-N-(2-morpholin-4-ylethyl)-9H-purin-6-amine | 898428-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-morpholin-4-ylethyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-morpholin-4-ylethyl)-7H-purin-6-amine
• CAS: 898428-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₆O
• mdl: MFCD25968558
• 分子量: 282.733
• InChiKey: HDGVGHJALBILSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-morpholin-4-ylethyl)-9H-purin-6-amine 、 正丁醇 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-butoxy-N-(2-morpholin-4-ylethyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF ADENINE AND 8-AZA-ADENINE AND USES THEREOF-796
  [FR] DÉRIVÉS DE L'ADÉNINE ET DE LA 8-AZA-ADÉNINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明涉及化合物或其药用可接受的盐，其化学式为（I）：具有细菌MurI抑制活性，因此可用于治疗和预防细菌感染，例如E.faecalis或E. faecium感染。此外，该发明涉及人体或动物体的治疗方法。该发明还涉及化合物的制造方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在制造用于治疗和预防人类等恒温动物各种细菌疾病的药物中的应用。

  公开号：

  WO2009034386A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 2,6-二氯嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(2-morpholin-4-ylethyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  PD-L1 表达的抗癌增强作用和下调：2-[(p-fluorophenyl)amino]-6-substituted-9H-purine 类似物作为新型 CHK1 抑制剂的研究

  摘要：

  本研究设计并合成了一系列2-[对氟苯基]-6-取代-9 H-嘌呤类似物作为CHK1抑制剂，其中化合物b22最为有效。b22对 HT29 细胞几乎没有抗增殖活性，当与吉西他滨 (Gem) 联合治疗时，b22 对 HT29 细胞显示出显着的抗肿瘤增强作用。时间依赖性测定发现，在添加b22之前用 Gem 处理 8 小时可达到最佳效果。此外，免疫荧光和 qPCR 结果表明，b22可以显着逆转 Gem 诱导的 PD-L1 上调，这表明b22具有双重作用在抗肿瘤增强和抗肿瘤免疫方面。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14156

文献信息

• Use of Purine Derivatives as HSP90 Protein Inhibitors
  申请人：CARREZ Chantal

  公开号：US20080108612A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  This invention relates to methods of inhibiting the Hsp90 chaperone protein, and methods of treatment comprising administration of compounds of formula (IA) (IB) and (II)

  这项发明涉及抑制Hsp90分子伴侣蛋白的方法，以及包括给予式(I A)、(I B)和(II)化合物的治疗方法。
• Exploring 9-benzyl purines as inhibitors of glutamate racemase (MurI) in Gram-positive bacteria
  作者：Bolin Geng、Gloria Breault、Janelle Comita-Prevoir、Randy Petrichko、Charles Eyermann、Tomas Lundqvist、Peter Doig、Elise Gorseth、Brian Noonan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.068

  日期：2008.8

  An early SAR study of a screening hit series has generated a series of 9-benzyl purines as inhibitors of bacterial glutamate racemase (MurI) with micromolar enzyme potency and improved physical properties. X-ray co-crystal EI structures were obtained.
• [EN] DERIVATIVES OF ADENINE AND 8-AZA-ADENINE AND USES THEREOF-796<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ADÉNINE ET DE LA 8-AZA-ADÉNINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009034386A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to chemical compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof of the formula (I): which have bacterial MurI inhibitory activity and are accordingly useful for their treatment and prophylaxis of bacterial infection, e.g., E.faecalis or E. faeciuminfection. Further, the invention relates to methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of the compounds, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in the manufacture of medicaments of use in the treatment and prevention of various bacterial diseases in a warm-blooded animalsuch as man.

  该发明涉及化合物或其药用可接受的盐，其化学式为（I）：具有细菌MurI抑制活性，因此可用于治疗和预防细菌感染，例如E.faecalis或E. faecium感染。此外，该发明涉及人体或动物体的治疗方法。该发明还涉及化合物的制造方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在制造用于治疗和预防人类等恒温动物各种细菌疾病的药物中的应用。
• Anticancer potentiating effect and downregulation of <scp>PD‐L1</scp> expression: Study on the 2‐[( <i>p</i> ‐fluorophenyl)amino]‐ <scp>6‐substituted‐9</scp> <i>H</i> ‐purine analogues as novel <scp>CHK1</scp>  inhibitors
  作者：Xuanzhen Chen、Meng Wang、Xiaowei Wang、Junyi Liu、Zhili Zhang、Chao Tian

  DOI：10.1111/cbdd.14156

  日期：2023.3

  In this study, a series of 2-[p-fluorophenyl]-6-substituted-9H-purine analogues were designed and synthesized as CHK1 inhibitors, among which compound b22 was the most potent. b22 exhibited nearly no antiproliferative activity toward HT29 cells and displayed a significant antitumor potentiating effect on HT29 cells when treated in combination with gemcitabine (Gem). A time-dependent assay found that

  本研究设计并合成了一系列2-[对氟苯基]-6-取代-9 H-嘌呤类似物作为CHK1抑制剂，其中化合物b22最为有效。b22对 HT29 细胞几乎没有抗增殖活性，当与吉西他滨 (Gem) 联合治疗时，b22 对 HT29 细胞显示出显着的抗肿瘤增强作用。时间依赖性测定发现，在添加b22之前用 Gem 处理 8 小时可达到最佳效果。此外，免疫荧光和 qPCR 结果表明，b22可以显着逆转 Gem 诱导的 PD-L1 上调，这表明b22具有双重作用在抗肿瘤增强和抗肿瘤免疫方面。