N1-(2-甲基-1-萘基)-N2-(苯基甲基)-乙二酰胺 | 2072108-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N1-(2-甲基-1-萘基)-N2-(苯基甲基)-乙二酰胺
• 英文名称: N¹-benzyl-N²-(2-methylnaphthalen-1-yl)oxalamide
• 英文别名: N-benzyl-N’-(2-methyl-1-naphthyl)oxamide；N1-benzyl N2-(2-methylnaphthalene-1-yl) oxalamide；N1-Benzyl-N2-(2-methylnaphthalen-1-yl)oxalamide；N-benzyl-N'-(2-methylnaphthalen-1-yl)oxamide
• CAS: 2072108-68-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: QOOOSPCWFVCKFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P273,P301+P312,P305+P351+P338,P314
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-甲基萘 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N1-(2-甲基-1-萘基)-N2-(苯基甲基)-乙二酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的（杂）芳基氯化物和溴化物的偶联反应组装α-（杂）芳基腈

  摘要：

  α-（杂）芳基腈是药物设计的重要结构图案。通过与（杂）芳基卤化物偶合直接合成这些化合物的已知方法具有狭窄的反应范围。本文中，我们报道铜盐和草酸二酰胺的结合能够在温和的条件下偶联多种（杂）芳基卤化物（Cl，Br）和氰基乙酸乙酯，从而通过一锅脱羧作用提供α-（杂）芳基乙腈。此外，（杂）芳基溴化物与α-烷基取代的氰基乙酸乙酯的CuBr /草酸二酰胺催化偶合在60°C下平稳进行，导致脱羧后形成α-烷基（杂）芳基乙腈。该方法具有一般的底物范围，并且与各种功能和杂芳基相容。

  DOI：

  10.1002/anie.202014638
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 2-呋喃甲胺 在 copper(I) oxide 、 N1-(2-甲基-1-萘基)-N2-(苯基甲基)-乙二酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3,4-(methylenedioxy)-N-furfurylaniline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(Naphthalen-1-yl)-N′-alkyl Oxalamide Ligands Enables Cu-Catalyzed Aryl Amination with High Turnovers

  摘要：

  A Class of N-(naphthalen-1-yl)-N'-alkyl oxalamides have been proven to be powerful ligands, making a coupling reaction of (hetero)aryl iodides with primary amines proceed at 50 degrees C with only 0.01 mol % of Cu2O and ligand as well as a coupling reaction of (hetero)aryl bromides with primary amines and ammonia at 80 degrees C with only 0.1 mol % of Cu2O and ligand. A wide range of coupling partners work well under these conditions thereby providing an easy to operate method for preparing (hetero)atyl amines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00901

文献信息

• Cu‐Catalyzed Coupling Reactions of Sulfonamides with (Hetero)Aryl Chlorides/Bromides
  作者：Qiaoli Li、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202210483

  日期：2022.10.24

  of (hetero)aryl halides proceeds with excellent reaction scope by using oxalamides or 4-hydroxypicolinamides as the ligands. For bromides, only 2–5 mol % CuI and oxalamides were required. For chlorides, increasing catalytic loadings to 10 mol % Cu2O and ligands was needed. Direct sulfonamidation of four chloro-containing marketed drugs and preparation of two sulfonamide drugs were achieved under these

  通过使用草酰胺或 4-羟基吡啶甲酰胺作为配体，Cu 催化的（杂）芳基卤化物磺酰胺化反应具有出色的反应范围。对于溴化物，仅需要 2–5 mol% CuI 和草酰胺。对于氯化物，需要将催化负载增加到 10 mol% Cu 2 O 和配体。在此条件下实现了四种含氯市售药物的直接磺酰胺化和两种磺胺类药物的制备。
• Copper‐Catalyzed α‐Arylation of Nitroalkanes with (Hetero)aryl Bromides/Iodides
  作者：Jianqiang Huang、Taian Li、Xiaobiao Lu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202315994

  日期：2024.2.12

  (hetero)aryl/alkenyl halides (Br, I) is described here. The method relies on using some newly developed oxalamide ligands, and gives coupling products in great diversity. Since the coupling products can be conveniently transformed into the corresponding α-(hetero)aryl amines, ketones, carboxylic acids and aldehydes, our method provides a highly competitive approach for preparing these compounds from readily

  这里描述了硝基烷烃与（杂）芳基/烯基卤化物（Br，I）的第一个铜催化偶联反应。该方法依赖于使用一些新开发的草酰胺配体，并产生多种多样的偶联产物。由于偶联产物可以方便地转化为相应的α-（杂）芳基胺、酮、羧酸和醛，因此我们的方法为从容易获得的（杂）芳基卤化物制备这些化合物提供了一种极具竞争力的方法。
• OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3326715A1

  公开（公告）日：2018-05-30

  The present invention provides oxalic amide ligands and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides. Specifically, the present invention provides a use of a compound represented by formula I, wherein definitions of each group are described in the specification. The compound represented by formula I can be used as a ligand in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides for the formation of C-N, C-O and C-S bonds.

  本发明提供了草酸酰胺配体及其在铜催化的芳基卤化物偶联反应中的用途。具体而言，本发明提供了一种由式 I 代表的化合物的用途，其中各基团的定义在说明书中有所描述。式 I 所代表的化合物可用作铜催化的芳基卤化物偶联反应中的配体，用于形成 C-N、C-O 和 C-S 键。
• [EN] OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE<br/>[FR] LIGAND DE MONOAMIDE D'ACIDE OXALIQUE, ET SES USAGES DANS UNE RÉACTION DE COUPLAGE DE SUBSTITUT HALOGÉNÉ D'ARYLE CATALYSÉ AU CUIVRE<br/>[ZH] 草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2017012379A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  本发明提供了草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物的用途；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式I化合物可以用作为铜催化芳基卤代物偶联反应中的配体，用于催化形成C-N、C-O、C-S键等芳基卤代物的偶联反应。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LYMPHOCYTES T
  申请人：[en]GOSSAMER BIO SERVICES, INC.

  公开号：WO2022133083A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  Compounds are provided having structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, isomer, or isotope thereof, wherein X, L, Y, R1, R2, R3and Cy are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as the compounds themselves, are also provided. Methods are provided wherein the compounds are inhibitors of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα) and diacylglycerol kinase zeta (DGKζ) or are useful in the treatment of diseases, disorders and conditions related to DGKα and / or DGKζ activity. More specifically, methods of treating a proliferative or a viral infection are provided by administering to a subject in need thereof, an effective amount of the pharmaceutical composition containing compounds of structure (I).