methyl (3R,3aS,4R,7R,7aR)-7-hydroxymethyl-3-isobutyl-4,5-dimethyl-1-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindoline-7a-carboxylate | 86852-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,3aS,4R,7R,7aR)-7-hydroxymethyl-3-isobutyl-4,5-dimethyl-1-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindoline-7a-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3aS,4S,7S,7aR)-4-(hydroxymethyl)-6,7-dimethyl-1-(2-methylpropyl)-3-oxo-2,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-3a-carboxylate
• CAS: 86852-26-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: JBNRODHUEDDZMM-NLIDSEJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,3aS,4R,7R,7aR)-7-hydroxymethyl-3-isobutyl-4,5-dimethyl-1-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindoline-7a-carboxylate 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-5-[(1S,3aS,4S,7S,7aR)-3a-[2-(benzenesulfonyl)acetyl]-6,7-dimethyl-1-(2-methylpropyl)-3-oxo-2,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-4-yl]-4-methylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of macrocycles. A total synthesis of (-)-aspochalasin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00203a042
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯盐酸盐 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 139.5h， 生成 methyl (3R,3aS,4R,7R,7aR)-7-hydroxymethyl-3-isobutyl-4,5-dimethyl-1-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindoline-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成方法。第4部分。与细胞松弛素和Apochalasins相关的四氢异吲哚啉亚基的改进合成† ‡ §

  摘要：

  开发了合成天然细胞松弛素和非天然类似物的四氢异吲哚满酮部分的通用方案。的关键步骤由的帧间4- methylsorbinol（7）的一个亚烷基丙二酸酯衍生物，如分子[2 + 4]环加成6,9或10，从相应的氨基酸而获得。的产物获得，4A，17和18被转换为所需的内酰胺5，21，和22。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660206

文献信息

• TROST, BARRY M.;OHMORI, MASAYUKI;BOYD, STEVEN A.;OKAWARA, HIDEKI;BRICKNER+, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N1, C. 8281-8284
  作者：TROST, BARRY M.、OHMORI, MASAYUKI、BOYD, STEVEN A.、OKAWARA, HIDEKI、BRICKNER+

  DOI：——

  日期：——
• Approaches to the Synthesis of Cytochalasans. Part 4. Improved Synthesis of the Tetrahydroisoindoline Subunits Related to the Cytochalasins and Aspochalasins
  作者：Tibur Schmidlin、Peter E. Burckhardt、Nada Waespe-?ar?evi??、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19830660206

  日期：1983.3.16

  A general scheme for the synthesis of the tetrahydroisoindolinone moiety of naturally occurring cytochalasans and unnatural analogs was developed. The key-step consists of the intermolecular [2+4]cycloaddition of 4-methylsorbinol (7) to an alkylidene malonic ester derivative such as 6, 9 or 10, obtained from the corresponding amino acids. The products obtained, 4a, 17, and 18 were converted to the

  开发了合成天然细胞松弛素和非天然类似物的四氢异吲哚满酮部分的通用方案。的关键步骤由的帧间4- methylsorbinol（7）的一个亚烷基丙二酸酯衍生物，如分子[2 + 4]环加成6,9或10，从相应的氨基酸而获得。的产物获得，4A，17和18被转换为所需的内酰胺5，21，和22。
• Palladium-catalyzed synthesis of macrocycles. A total synthesis of (-)-aspochalasin B
  作者：Barry M. Trost、Masayuki Ohmori、Steven A. Boyd、Hideki Okawara、Steven J. Brickner

  DOI：10.1021/ja00203a042

  日期：1989.10