1,2-di-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-3-O-p-toluenesulfonyl-D-xylofuranose | 172039-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-3-O-p-toluenesulfonyl-D-xylofuranose
• CAS: 172039-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₈S
• 分子量: 413.408
• InChiKey: ONZQIYNYXAFLFB-IUOOZAAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  153.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-3-O-p-toluenesulfonyl-D-xylofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-(5-azido-5-deoxy-2-S-methyl-2-thio-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  5-烷基和5-卤代嘧啶的1-（5-叠氮基5-脱氧-3-Op甲苯磺酰基-β-d-呋喃呋喃糖基）衍生物的合成和反应

  摘要：

  摘要1-（2-O-乙酰基-5-叠氮基5-脱氧-3--Op-甲苯磺酰基-β-d-木呋喃糖基）-5-碘-，-5-氟-和-5-三氟甲基的化学合成尿嘧啶核苷（11-13）以及胸腺嘧啶类似物10是从糖前体和相应的尿嘧啶碱基中提取的。10-13的部分解封得到5'-叠氮基5'-脱氧核苷14-17。以相同方式获得3'，5'-二叠氮基-3'，5'-二脱氧核糖核苷。通过在甲醇或碱性离子交换树脂中用碳酸钾处理10来制备2'，3'-脱水类似物20。10与叠氮化物或甲硫醇盐离子的反应分别得到2'-叠氮基和2'-硫代甲基-核糖核苷。类似地，13用甲硫醇盐离子处理后得到2'-硫代甲基核糖核苷。在碱性介质中用苯氧硫羰基氯处理16，得到2'，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00110-f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-5-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 sodium azide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2-di-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-3-O-p-toluenesulfonyl-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-烷基和5-卤代嘧啶的1-（5-叠氮基5-脱氧-3-Op甲苯磺酰基-β-d-呋喃呋喃糖基）衍生物的合成和反应

  摘要：

  摘要1-（2-O-乙酰基-5-叠氮基5-脱氧-3--Op-甲苯磺酰基-β-d-木呋喃糖基）-5-碘-，-5-氟-和-5-三氟甲基的化学合成尿嘧啶核苷（11-13）以及胸腺嘧啶类似物10是从糖前体和相应的尿嘧啶碱基中提取的。10-13的部分解封得到5'-叠氮基5'-脱氧核苷14-17。以相同方式获得3'，5'-二叠氮基-3'，5'-二脱氧核糖核苷。通过在甲醇或碱性离子交换树脂中用碳酸钾处理10来制备2'，3'-脱水类似物20。10与叠氮化物或甲硫醇盐离子的反应分别得到2'-叠氮基和2'-硫代甲基-核糖核苷。类似地，13用甲硫醇盐离子处理后得到2'-硫代甲基核糖核苷。在碱性介质中用苯氧硫羰基氯处理16，得到2'，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00110-f