2-hydroxymethyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan | 63972-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan
• 英文别名: (2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)methanol；2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-2-ylmethanol
• CAS: 63972-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: GPCYERQCAVBGNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以65.8%的产率得到2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-和5-氯-2,3-二氢-萘并-[1,2-b]呋喃-2-羧酸N-(取代苯基)酰胺类似物的设计和合成及其作为抑制剂的生物活性NF-κB 活性和抗癌剂

  摘要：

  一系列 2,3-二氢-和 5-氯-2,3-二氢-萘并-[1,2-b]呋喃-2-羧酸 N-（取代苯基）酰胺类似物（1a-k 和 2a-i ) 被设计和合成用于开发作为抗癌剂和 NF-κB 活性抑制剂的新型萘并呋喃支架。在N-苯环上具有4'-氯基团的化合物1d表现出对NF-κB的抑制活性。化合物2g，在萘并呋喃环上有5'-氯基团，在N-苯环上有3',5'-双三氟甲烷基团，对NF-κB的抑制活性最好。此外，新型类似物在低浓度下对 HCT-116、NCI-H23 和 PC-3 细胞系表现出有效的细胞毒性。两个吸电子基团，尤其是在 N-苯环上的 3',5'-位，增加了抗癌活性和 NF-κB 抑制活性。然而，只有 5-chloro-2，3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carbo N-(3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl)amide (2g) 表现出突出的细胞毒性和

  DOI：

  10.1007/s12272-016-0737-5
• 作为产物：
  描述：

  2-((1-(苄氧基)萘-2-基)甲基)环氧乙烷 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以93.7%的产率得到2-hydroxymethyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-和5-氯-2,3-二氢-萘并-[1,2-b]呋喃-2-羧酸N-(取代苯基)酰胺类似物的设计和合成及其作为抑制剂的生物活性NF-κB 活性和抗癌剂

  摘要：

  一系列 2,3-二氢-和 5-氯-2,3-二氢-萘并-[1,2-b]呋喃-2-羧酸 N-（取代苯基）酰胺类似物（1a-k 和 2a-i ) 被设计和合成用于开发作为抗癌剂和 NF-κB 活性抑制剂的新型萘并呋喃支架。在N-苯环上具有4'-氯基团的化合物1d表现出对NF-κB的抑制活性。化合物2g，在萘并呋喃环上有5'-氯基团，在N-苯环上有3',5'-双三氟甲烷基团，对NF-κB的抑制活性最好。此外，新型类似物在低浓度下对 HCT-116、NCI-H23 和 PC-3 细胞系表现出有效的细胞毒性。两个吸电子基团，尤其是在 N-苯环上的 3',5'-位，增加了抗癌活性和 NF-κB 抑制活性。然而，只有 5-chloro-2，3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carbo N-(3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl)amide (2g) 表现出突出的细胞毒性和

  DOI：

  10.1007/s12272-016-0737-5

文献信息

• [EN] DIHYDROBENZOFURANYL ALKANAMINES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] ALCANAMINES DIHYDROBENZOFURANYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005040146A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  Compounds of formula (1) or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided : Formula (1) which are agonists and partial agonists of the 2c subtype of brain serotonin receptors. The compounds, and compositions containing the compounds, can be used to treat a variety of central nervous system disorders such as schizophrenia.

  提供了式（1）的化合物或其药用可接受的盐：式（1）是大脑5-羟色胺受体2c亚型的激动剂和部分激动剂。这些化合物及含有这些化合物的组合物可用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。
• Dihydrobenzofuranyl alkanamines and methods for using same as cns agents
  申请人：Gross Laird Jonathan

  公开号：US20050124692A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Compounds of formula 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: which are agonists and partial agonists of the 2c subtype of brain serotonin receptors. The compounds, and compositions containing the compounds, can be used to treat a variety of central nervous system disorders such as schizophrenia.

  提供化学式1或其药学上可接受的盐的化合物：这些化合物是大脑血清素受体2c亚型的激动剂和部分激动剂。这些化合物和含有这些化合物的组合物可用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。
• A new synthetic approach to enantiomerically enriched dihydrobenzofurans: use of a hydrolytic kinetic resolution and an intramolecular epoxide ring opening protocol using 1-benzyloxy-2-oxiranylmethylbenzenes
  作者：Umadevi Bhoga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.120

  日期：2005.8

  A novel approach towards the preparation of racemic 1-benzyloxy-2-oxiranylmethylbenzenes using dimethyldioxirane and their hydrolytic kinetic resolution using (R,R)(Salen)Co(III)(OAc) (Jacobsen's catalyst) to afford the (R)-epoxides and (S)1,2-diols. enantioselectively, is described. The (R)-1-benzyloxy-2-oxiranylmethylbenzenes were then cyclized via an intramolecular epoxide opening reaction to give (S)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofurans. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• DIHYDROBENZOFURANYL ALKANAMINES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1675842A1

  公开（公告）日：2006-07-05
• US7728155B2
  申请人：——

  公开号：US7728155B2

  公开（公告）日：2010-06-01