2-((1-(苄氧基)萘-2-基)甲基)环氧乙烷 | 63972-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-((1-(苄氧基)萘-2-基)甲基)环氧乙烷
• 英文名称: 2-((1-(benzyloxy)naphthalen-2-yl)methyl)oxirane
• 英文别名: 2-[(1-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)methyl]oxirane
• CAS: 63972-43-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: RYKMLAKFABQSCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-(苄氧基)萘-2-基)甲基)环氧乙烷 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-chloro-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carboxylic acid N-(4-methoxyphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-和5-氯-2,3-二氢-萘并-[1,2-b]呋喃-2-羧酸N-(取代苯基)酰胺类似物的设计和合成及其作为抑制剂的生物活性NF-κB 活性和抗癌剂

  摘要：

  一系列 2,3-二氢-和 5-氯-2,3-二氢-萘并-[1,2-b]呋喃-2-羧酸 N-（取代苯基）酰胺类似物（1a-k 和 2a-i ) 被设计和合成用于开发作为抗癌剂和 NF-κB 活性抑制剂的新型萘并呋喃支架。在N-苯环上具有4'-氯基团的化合物1d表现出对NF-κB的抑制活性。化合物2g，在萘并呋喃环上有5'-氯基团，在N-苯环上有3',5'-双三氟甲烷基团，对NF-κB的抑制活性最好。此外，新型类似物在低浓度下对 HCT-116、NCI-H23 和 PC-3 细胞系表现出有效的细胞毒性。两个吸电子基团，尤其是在 N-苯环上的 3',5'-位，增加了抗癌活性和 NF-κB 抑制活性。然而，只有 5-chloro-2，3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carbo N-(3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl)amide (2g) 表现出突出的细胞毒性和

  DOI：

  10.1007/s12272-016-0737-5
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-1-naphthol 在 edetate disodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.3h， 生成 2-((1-(苄氧基)萘-2-基)甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to enantiomerically enriched dihydrobenzofurans: use of a hydrolytic kinetic resolution and an intramolecular epoxide ring opening protocol using 1-benzyloxy-2-oxiranylmethylbenzenes

  摘要：

  A novel approach towards the preparation of racemic 1-benzyloxy-2-oxiranylmethylbenzenes using dimethyldioxirane and their hydrolytic kinetic resolution using (R,R)(Salen)Co(III)(OAc) (Jacobsen's catalyst) to afford the (R)-epoxides and (S)1,2-diols. enantioselectively, is described. The (R)-1-benzyloxy-2-oxiranylmethylbenzenes were then cyclized via an intramolecular epoxide opening reaction to give (S)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofurans. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.120

文献信息

• Naphto- and anthraquinones of Streptomyces thermoviolaceusWR-141. Structures and model syntheses
  作者：J.St. Pyrek、O. Achmatowicz、A. Zamojski

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80309-8

  日期：1977.1

  In addition to previously identified antibiotic granaticin 1 Streptomyces thermoviotaceus WR-141 was shown to produce dihydrogranaticin 2, and anthraquinone pigments 5, and 6. Model synthesis of the chromophore and dihydropyran part of these antibiotic pigments are described.

  除了先前确定的抗生素Granaticin 1外，热链霉菌WR-141还显示产生二氢Granaticin 2和蒽醌色素5和6。描述了这些抗生素颜料的生色团和二氢吡喃部分的模型合成。