Gly-Phe-Leu-Thr-O-Bzl, TFA | 112550-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-Phe-Leu-Thr-O-Bzl, TFA
• CAS: 112550-44-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₈H₃₈N₄O₆
• 分子量: 640.657
• InChiKey: FMJNIVDNAVPEHL-FTPOTUQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  197.15
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Phe-Leu-Thr-O-Bzl, TFA 、 Cbz-Tyr-Thr(t-Bu)-Gly-Phe-Leu-Thr-OCH2Ph 生成 Tyr-L-Thr(O-t-Bu)-Gly-Phe-Leu-Thr
  参考文献：
  名称：

  构象受限的线性肽的开发对δ阿片受体表现出高亲和力和明显的选择性。

  摘要：

  设计了一系列线性构象受限的阿片样物质肽，以试图开发出对δ阿片样物质受体的高度选择性和有效的激动剂。这些脑啡肽类似物对应于通式Tyr-DX（OY）-Gly-Phe-Leu-Thr（OZ）是通过掺入大量残基获得的（X = Ser或Thr; Y =叔丁基或苄基; Z =叔-丁基）加入先前报道的δ特异性激动剂DSLET（Tyr-D-Ser-Gly-Phe-Leu-Thr）和DTLET（Tyr-D-Thr-Gly-Phe-Leu-Thr）的序列中。在基于从大鼠脑膜置换mu和delta类阿片受体选择性放射性标记配体的结合研究中，两个受约束的六肽Tyr-D-Ser（Ot-Bu）-Gly-Phe-Leu-Thr（1，DSTBULET）（KI （μ）= 374 nM，Krδ= 6.14 nM，KIδ/KIμ= 0.016），尤其是Tyr-D-Ser（Ot-Bu）-Gly-Phe-Leu-Thr（Ot -Bu）（7，BUBU）（KI（μ）=

  DOI：

  10.1021/jm00118a005
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-leucine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Gly-Phe-Leu-Thr-O-Bzl, TFA
  参考文献：
  名称：

  Introduction of F₃-Threonine to the Hexapeptide, DSLET: Investigation of the Effect of Fluorine Atoms toward Peptidic Conformations

  摘要：

  向目标六肽Tyr–d-Ser–Gly–Phe–Leu–Thr（DSLET）引入含有三氟甲基的苏氨酸后，与原始DSLET相比，在其NOESY谱的基础上观察到由于CF3基团的吸电子效应而导致的明显构象变化。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1264

文献信息

• Preparation and conformational study of CF3-containing enkephalin-derived oligopeptide
  作者：Takamasa Kitamoto、Shunsuke Marubayashi、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.085

  日期：2008.2

  Incorporation of (2S,3S)-4,4,4-trifluorothreonine (F-3-Thr) instead of Thr in the enkephalin-derived hexapeptide led to the apparent conformational alteration due to the strong electron-withdrawing effect of the trifluoromethyl group by comparison with the original compound on the basis of their various NMR measurements. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.