α-(3,4-dimethoxyphenyl)-α-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)acetonitrile | 134993-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(3,4-dimethoxyphenyl)-α-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)acetonitrile
• CAS: 134993-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 295.426
• InChiKey: KKYXHRYNLOTUQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3,4-dimethoxyphenyl)-α-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)acetonitrile 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) perchlorate 、 B2H6-THF 、 N-benzoyloxycarbonyl-L-proline 、 氨 、 镍 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2,3,4-四氢萘 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 198.25h， 生成 1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-6,7-二甲氧基-4-[(2S)-1-甲基吡咯烷-2-基]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Preininger-生物碱的合成及其对映选择性还原为Macrostomine

  摘要：

  Preininger-生物碱，脱氢-normacrostomine（2b，方案1）是从rac开始合成的。α-乙酰基-3,4-二甲氧基苄基氰（3）（方案2）。关键中间体 4-乙酰基-6,7-二甲氧基-1-（3,4-亚甲基-二氧苄基）异喹啉（11）通过曼尼希碱转化为腈17（方案7），腈17又环化为Preininger -生物碱 (2b) 小心氢化。- 用改良的 Iwakuma - 试剂还原 2b，然后进行 N - 甲酰化和随后的 LiAlH4 - 还原，以 72% 的光学纯度生成 (R) - (+) - macrostomine（1 的对映异构体）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240504
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanenitrile 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAHBOOBI, SIAVOSH;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 275-281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MAHBOOBI, S.;SEIDL, E.;WIEGREBE, W., INT. PHARM. J., 3,(1989) C. 16
  作者：MAHBOOBI, S.、SEIDL, E.、WIEGREBE, W.

  DOI：——

  日期：——