(+/-)-1-benzyl-2-cyano-3-piperideine | 85617-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-benzyl-2-cyano-3-piperideine
• 英文别名: 1-Benzyl-2-cyano-3-piperideine；(r,s)-1-Benzyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-2-carbonitrile；1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 85617-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: NYHVHPFJERLZRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyl-2-cyano-3-piperideine 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到1-Benzyl-2-cyano-4-piperideine
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-.DELTA.3-piperideines. 12. Stereochemistry of formation of N-benzyl-2-cyano-.DELTA.3-piperideines and facile isomerization on alumina to 2-cyano-.DELTA.4-piperideines. A potentially general route to the synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a018
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylpyridinium bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-1-benzyl-2-cyano-3-piperideine
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-.DELTA.3-piperideines. 12. Stereochemistry of formation of N-benzyl-2-cyano-.DELTA.3-piperideines and facile isomerization on alumina to 2-cyano-.DELTA.4-piperideines. A potentially general route to the synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a018

文献信息

• A convenient racemic synthesis of two isomeric tetrahydropyridyl alkaloids: Isoanatabine and anatabine
  作者：Anne Rouchaud、William R. Kem

  DOI：10.1002/jhet.359

  日期：——

  contributed to the knowledge of the mechanism of this oxidative rearrangement. On the other hand, the reduction of 1‐methylpyridinium iodide with sodium borohydride and with potassium cyanide present since the start of the reaction in a two layer ether‐water system, gave 2‐cyano‐1‐methyl‐4‐piperideine. This was transformed into (±)‐anatabine by the same sequence of reactions used for the synthesis of (±)‐isoanatabine

  Anatabine是烟草的主要生物碱，其异构体isoanatabine最近在海洋蠕虫中被发现。用硼氢化钠还原1-甲基碘化碘，得到1-甲基-3-哌啶，然后用过氧化氢转化成N-氧化物。N氧化物先后与三氟乙酸酐和氰化钾反应，生成2氰基1甲基3哌啶。它与3-吡啶基氯化镁反应生成（±）-N-甲基-异他他滨。这与转化的米氯过苯甲酸入Ñ氧化物这是Ñ用硫酸铁（II）脱甲基，得到（±）-异anatabatin。通过N氧化物分解进行N脱甲基化的文献方法的连续应用，有助于人们了解这种氧化重排的机理。另一方面，自两层醚-水系统中反应开始以来，用硼氢化钠和氰化钾还原1-甲基吡啶碘化物，得到2-氰基-1-甲基-4-哌啶。通过合成（±）-异anatabine的相同反应顺序，将其转化为（±）-anatabine。J.杂环化​​学。（2010）。
• Regioselective addition of organozinc reagents to 5,6-dihydropyridinium ions and synthetic equivalents. Factors effecting 1,2-versus 1,4-selectivity
  作者：Jean Luc Bettiol、Richard J. Sundberg

  DOI：10.1021/jo00056a007

  日期：1993.2

  Organozinc reagents undergo nucleophilic addition to 5,6-dihydropyridinium ions with 1,2-versus 1,4-regioselectivity depending on the structure of the organic group and the presence of magnesium salts. Addition of organozinc reagents to 2-cyano-5,6-dihydropyridines, which are synthetic equivalents of 5,6-dihydropyridinium ions, gives exclusively 1,2-addition products.
• 2-Cyano Δ3piperideine VII1 : the condensation of 2-cyano Δ3piperideine with sodium dimethylmalonate catalyzed by ZnCl2 or zero valent palladium and platinum complexes
  作者：François Guibe、David S. Grierson、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85571-9

  日期：1982.1