methyl 5-O-benzyl-3-C-hydroxymethyl-2-O-methyl-α-D-xylo-pentofuranoside | 144290-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-3-C-hydroxymethyl-2-O-methyl-α-D-xylo-pentofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S)-4,5-dimethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 144290-79-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: CJBLYSFPACHSOK-YJNKXOJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4aR,6S,7R,8S,8aR)-6,7-dimethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] trifluoromethanesulfonate 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以21%的产率得到methyl 5-O-benzyl-3-C-hydroxymethyl-2-O-methyl-α-D-xylo-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Deoxysugar Synthesis using Bu₄NBH₄via an S_N2 Reduction

  摘要：

  脱氧糖衍生物由相应的三酸酯、对甲苯磺酸盐、卤素和环氧化物衍生物制备而成。利用四丁基四氢硼酸铵试剂，脱氧反应通过 SN2 型置换进行，收率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1469