4-Hydroxybicyclo<3.1.0>hex-2-en-endo-6-carbonsaeure | 81002-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxybicyclo<3.1.0>hex-2-en-endo-6-carbonsaeure
• 英文别名: 4-Hydroxybicyclo[3.1.0]hex-2-en-endo-6-carbonsaeure；(1S,4S,5R,6S)-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylic acid
• CAS: 81002-62-2
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: RGQWJODVVXPMLG-BXKVDMCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxybicyclo<3.1.0>hex-2-en-endo-6-carbonsaeure 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到4-Oxatricyclo<3.3.0.0^2,8>oct-6-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  Bildungsweisen und Charakterisierung von 4‐Oxatricyclo[3.3.0.0 ^2,8 ]oct‐6‐en‐3‐on

  摘要：

  AbstractAlternative zu einer publizierten Vorschrift kann die Titelverbindung 4 – die als formales 1,3‐Photoaddukt von Kohlendioxid an Benzol und als Prostaglandin‐Baustein von allgemeinem Interesse ist – bequem durch Dehydrobromierung des tricyclischen Bromlactons 12 dargestellt werden. Sie ist ebenfalls durch sensibilisierte Photooxidation von Bicyclo[3.1.0]hex‐2‐en‐endo‐6‐carbonsäure (5a) zugänglich.

  DOI：

  10.1002/cber.19821150131
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<3.1.0>hex-2-en-6-endo-carbonsaeure 在 二甲基硫 、 Rose Bengale-Merrifield-resin 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-Hydroxybicyclo<3.1.0>hex-2-en-endo-6-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Bildungsweisen und Charakterisierung von 4‐Oxatricyclo[3.3.0.0 ^2,8 ]oct‐6‐en‐3‐on

  摘要：

  AbstractAlternative zu einer publizierten Vorschrift kann die Titelverbindung 4 – die als formales 1,3‐Photoaddukt von Kohlendioxid an Benzol und als Prostaglandin‐Baustein von allgemeinem Interesse ist – bequem durch Dehydrobromierung des tricyclischen Bromlactons 12 dargestellt werden. Sie ist ebenfalls durch sensibilisierte Photooxidation von Bicyclo[3.1.0]hex‐2‐en‐endo‐6‐carbonsäure (5a) zugänglich.

  DOI：

  10.1002/cber.19821150131

文献信息

• Bildungsweisen und Charakterisierung von 4‐Oxatricyclo[3.3.0.0 ^2,8 ]oct‐6‐en‐3‐on
  作者：Dietrich Döpp、Ulrich Langer、Hubert Libera

  DOI：10.1002/cber.19821150131

  日期：1982.1

  AbstractAlternative zu einer publizierten Vorschrift kann die Titelverbindung 4 – die als formales 1,3‐Photoaddukt von Kohlendioxid an Benzol und als Prostaglandin‐Baustein von allgemeinem Interesse ist – bequem durch Dehydrobromierung des tricyclischen Bromlactons 12 dargestellt werden. Sie ist ebenfalls durch sensibilisierte Photooxidation von Bicyclo[3.1.0]hex‐2‐en‐endo‐6‐carbonsäure (5a) zugänglich.