(1S,5R)-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylic acid | 4971-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R)-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylic acid
• CAS: 4971-26-0；4971-27-1；16650-35-4；61117-21-3
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: KAUUWVPNBGEFOG-YRZWDFBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylic acid 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (1S,5R,6R)-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate 、 methyl (1S,5R,6S)-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型手性双环[3.1.0]己-2-烯烯氨基酸衍生物的合成作为药物化学中的有用合成子

  摘要：

  已开发出一种简短的新型新颖手性双环[3.1.0]己-2-烯氨基酸衍生物13和14的合成方法。关键步骤是由7,7-二氯双环[3.2.0 ]制备的exo-和内甲基双环[3.1.0]己-2-烯-6-羧酸盐8和9的立体和区域选择性烯丙基胺化。] hept-2-en-6-one（1）。这些氨基酸衍生物在药物化学中是有用的组成部分，并且可以通过使用（+）- 1或（-）- 1作为起始原料制备为手性化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500163

文献信息

• Synthesis of Novel, Chiral Bicyclo[3.1.0]hex-2-ene Amino Acid Derivatives as Useful Synthons in Medicinal Chemistry
  作者：Heinz Stadler

  DOI：10.1002/hlca.201500163

  日期：2015.9

  A short and concise synthesis of novel, chiral bicyclo[3.1.0]hex‐2‐ene amino acid derivatives 13 and 14 has been developed. The key step is a stereo‐ and regioselective allylic amination of exo‐ and endo‐methyl bicyclo[3.1.0]hex‐2‐ene‐6‐carboxylates 8 and 9, which were prepared from 7,7‐dichlorobicyclo[3.2.0]hept‐2‐en‐6‐one (1). These amino acid derivatives are useful building blocks in medicinal chemistry

  已开发出一种简短的新型新颖手性双环[3.1.0]己-2-烯氨基酸衍生物13和14的合成方法。关键步骤是由7,7-二氯双环[3.2.0 ]制备的exo-和内甲基双环[3.1.0]己-2-烯-6-羧酸盐8和9的立体和区域选择性烯丙基胺化。] hept-2-en-6-one（1）。这些氨基酸衍生物在药物化学中是有用的组成部分，并且可以通过使用（+）- 1或（-）- 1作为起始原料制备为手性化合物。