(E)-4-(4-decylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid | 41297-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-decylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 41297-17-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: JUPJCBTVUSVPIG-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  465.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-decylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid 在 alkaline aqueous sodium hypobromite solution 作用下， 生成 4-正癸基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  环取代的苯甲酰基丙烯酸作为抗菌剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01172a020
• 作为产物：
  描述：

  四硝基苯氯甲酸酯 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 (E)-4-(4-decylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  环取代的苯甲酰基丙烯酸作为抗菌剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01172a020

文献信息

• Discovery and Structure-Based Optimization of Novel Atg4B Inhibitors for the Treatment of Castration-Resistant Prostate Cancer
  作者：Yudai Kudo、Satoshi Endo、Mei Fujita、Atsumi Ota、Yuji O. Kamatari、Yoshimasa Tanaka、Takeshi Ishikawa、Hayato Ikeda、Takuya Okada、Naoki Toyooka、Naohiro Fujimoto、Toshiyuki Matsunaga、Akira Ikari

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02113

  日期：2022.3.24

  anti-castration-resistant prostate cancer (CRPC) drugs, and significantly enhanced apoptosis. Although 17 has been known as a phospholipase A2 (PLA2) inhibitor, other PLA2 inhibitors had no effect on Atg4B and autophagy. We then performed structural optimization based on molecular modeling and succeeded in developing 21f (by shortening the alkyl chain of 17), which was a potent competitive inhibitor for Atg4B (Ki = 3

  自噬抑制是癌症治疗的一个有吸引力的目标。在这项研究中，我们发现了自噬体形成所必需的 Atg4B 抑制剂，并评估了它们作为前列腺癌治疗剂的潜力。在计算机筛选和热位移测定后，有 17 种化合物被确定为候选化合物。其中，化合物17表现出最强的 Atg4B 抑制活性，抑制抗去势抵抗性前列腺癌 (CRPC) 药物诱导的自噬，并显着增强细胞凋亡。虽然17被称为磷脂酶 A 2 (PLA 2 ) 抑制剂，但其他 PLA 2抑制剂对Atg4B和自噬没有影响。然后，我们基于分子模型进行了结构优化，并成功开发了21f（通过缩短17的烷基链），这是一种有效的 Atg4B 竞争性抑制剂（K i = 3.1 μM），具有下降的 PLA 2抑制效力。化合物21f通过自噬抑制增强了抗 CRPC 药物的抗癌活性。这些发现表明，21f可用作抗 CRPC 药物治疗的辅助药物。