[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] ethyl [(2S)-1-(1H-imidazol-2-yl)propan-2-yl] phosphite | 472986-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] ethyl [(2S)-1-(1H-imidazol-2-yl)propan-2-yl] phosphite
• CAS: 472986-16-6
• 化学式: C₂₄H₄₁N₄O₇PSi
• 分子量: 556.671
• InChiKey: HRRHUABZUPCQPA-VJUPEJKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] ethyl [(2S)-1-(1H-imidazol-2-yl)propan-2-yl] phosphite 在 sulfur 作用下， 生成 Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester O'-ethyl ester O''-[(S)-2-(1H-imidazol-2-yl)-1-methyl-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  通过新的双环中间体进行亚磷酸酯三酯的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了亚磷酸三酯及其相应的硫代磷酸三酯的非对映选择性合成。合成为单一非对映异构体的新型双环咪唑并恶唑磷膦用作与醇反应时经历非对映选择性置换的中间体。该方法消除了使用酸催化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02356-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(1-triphenylmethyl)-imidazol-2-yl]-propan-2-ol 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] ethyl [(2S)-1-(1H-imidazol-2-yl)propan-2-yl] phosphite
  参考文献：
  名称：

  Imidazo-oxazaphosphorines as Precursors to Chiral Phosphite Triesters

  摘要：

  New bicyclic imidazo-oxazaphosphorines underwent a highly diastereoselective displacement of the imidazole moiety upon reaction with various alcohols, leading to chiral phosphite triesters as single diastereomers. The introduction of a nucleoside on this bicyclic structure was investigated by several routes, leading to new nucleoside building blocks.

  DOI：

  10.1080/07328319808003465