[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2S)-1-cyano-3-(1H-indol-2-yl)propan-2-yl] phosphite | 214150-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2S)-1-cyano-3-(1H-indol-2-yl)propan-2-yl] phosphite
• CAS: 214150-14-8
• 化学式: C₅₄H₆₉N₆O₁₁PSi₂
• 分子量: 1065.32
• InChiKey: ZIIHQEWMIGLSRG-FBEUCCCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2S)-1-cyano-3-(1H-indol-2-yl)propan-2-yl] phosphite 在 ammonium hydroxide 、 苯基二硫化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚基-氧杂氮杂磷的前体，用于亚磷酸三酯和二硫代亚氨基硫代磷酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  合成了几种新颖的手性吲哚基-氧杂氮杂膦7，并评估了它们作为手性硫代磷酸酯的前体的潜力。7与胸腺嘧啶衍生物的反应产生了具有高度立体选择性的亚磷酸三酯8。用Beaucage试剂进行硫化可提供硫代磷酸酯三酯9。含有氰基的手性助剂9b可以很容易地用氨水除去，形成过量97％非对映异构体的硫代二嘧啶基硫代磷酸酯。手性吲哚基-氧杂氮杂膦7是用于硫代磷酸酯的立体选择性合成的新型前体。

  DOI：

  10.1021/jo990242l
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2S)-1-cyano-3-(1H-indol-2-yl)propan-2-yl] phosphite
  参考文献：
  名称：

  使用手性吲哚-氧杂氮杂磷中间体立体选择性合成硼酸二核苷酸

  摘要：

  据报道，使用（S）-3-羟基-4-（2-吲哚基）丁腈作为手性助剂，对立体化学选择性地合成了DE≥98％的Sp二核苷酸硼磷酸酯。亚磷酸三酯与BH硼烷磷酸酯的转化3 Me 2 S采用在磷原子的构型保留进行。该程序可以适用于固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01389-6

文献信息

• A stereoselective synthesis of dinucleotide boranophosphate, using chiral indole-oxazaphosphorine intermediates
  作者：Yi Jin、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01389-6

  日期：1998.9

  A stereoselective synthesis of a Sp dinucleotide boranophosphate with a de of > 98%, using (S)-3-hydroxyl-4-(2-indolyl)butyronitrile as chiral auxiliary, is reported. The conversion of phosphite triester to boranophosphate with BH3Me2S proceeds with retention of configuration at the phosphorus atom. The procedure may be adaptable to solid phase synthesis.

  据报道，使用（S）-3-羟基-4-（2-吲哚基）丁腈作为手性助剂，对立体化学选择性地合成了DE≥98％的Sp二核苷酸硼磷酸酯。亚磷酸三酯与BH硼烷磷酸酯的转化3 Me 2 S采用在磷原子的构型保留进行。该程序可以适用于固相合成。
• Indolyl-oxazaphosphorine Precursors for Stereoselective Synthesis of Phosphite Triesters and Dithymidinyl Phosphorothioates
  作者：Jian-Chao Wang、George Just

  DOI：10.1021/jo990242l

  日期：1999.10.1

  7 were synthesized, and their potential as precursors to chiral phosphorothioates was evaluated. Reaction of 7 with a thymidine derivative gave phosphite triester 8 with a large degree of stereoselectivity. Sulfurization with Beaucage's reagent provided phosphorothioate triesters 9. The chiral auxiliary 9b containing a cyano group could be easily removed with aqueous ammonia to form dithymidinyl phosphorothioate

  合成了几种新颖的手性吲哚基-氧杂氮杂膦7，并评估了它们作为手性硫代磷酸酯的前体的潜力。7与胸腺嘧啶衍生物的反应产生了具有高度立体选择性的亚磷酸三酯8。用Beaucage试剂进行硫化可提供硫代磷酸酯三酯9。含有氰基的手性助剂9b可以很容易地用氨水除去，形成过量97％非对映异构体的硫代二嘧啶基硫代磷酸酯。手性吲哚基-氧杂氮杂膦7是用于硫代磷酸酯的立体选择性合成的新型前体。