3,5-bis(phenylthiomethyl)bromobenzene | 654671-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,5-bis(phenylthiomethyl)bromobenzene
• 英文别名: 1-bromo-3,5-bis(phenylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 654671-08-6
• 化学式: C₂₀H₁₇BrS₂
• 分子量: 401.391
• InChiKey: KTCBIKOFFGNYIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(phenylthiomethyl)bromobenzene 在 叔丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl-3,5-bis(phenylthiomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  The role of the dendritic support in the catalytic performance of peripheral pincer Pd-complexes

  摘要：

  为了研究树枝状聚合物骨架对催化作用的影响，我们合成了一系列单体和树枝状 SCS-pincer Pd-络合物，并在两种不同的 Pd（II）催化反应中进行了测试。为此，将三种新型极性 PAMAM 树枝状聚合物固定化 SCS-钳形 Pd 复合物 3、4 和 5 以及两种非极性碳硅烷树枝状聚合物固定化复合物 7 和 8 与三种单体类似物 1、2 和 6 进行了比较。在环氧乙烯与苯乙烯硼酸的交叉偶联反应中，以及肉桂酰氯、六甲基二硝基锡和 4-硝基苯甲醛的自串联反应中，对这些复合物进行了研究。对这些复合物在催化速率和产物选择性方面的差异进行了描述和讨论。研究发现，在交叉偶联反应中，PAMAM 树枝状聚合物固定化复合物的反应速率与单体复合物相似，但产物选择性更高。碳硅烷复合物的反应速率较低，但产物选择性相似。这些观察结果可以从树枝状聚合物聚集和外围基团折叠的角度得到解释。

  DOI：

  10.1039/c1nj20366e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-bis(phenylthiomethyl)bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  The role of the dendritic support in the catalytic performance of peripheral pincer Pd-complexes

  摘要：

  为了研究树枝状聚合物骨架对催化作用的影响，我们合成了一系列单体和树枝状 SCS-pincer Pd-络合物，并在两种不同的 Pd（II）催化反应中进行了测试。为此，将三种新型极性 PAMAM 树枝状聚合物固定化 SCS-钳形 Pd 复合物 3、4 和 5 以及两种非极性碳硅烷树枝状聚合物固定化复合物 7 和 8 与三种单体类似物 1、2 和 6 进行了比较。在环氧乙烯与苯乙烯硼酸的交叉偶联反应中，以及肉桂酰氯、六甲基二硝基锡和 4-硝基苯甲醛的自串联反应中，对这些复合物进行了研究。对这些复合物在催化速率和产物选择性方面的差异进行了描述和讨论。研究发现，在交叉偶联反应中，PAMAM 树枝状聚合物固定化复合物的反应速率与单体复合物相似，但产物选择性更高。碳硅烷复合物的反应速率较低，但产物选择性相似。这些观察结果可以从树枝状聚合物聚集和外围基团折叠的角度得到解释。

  DOI：

  10.1039/c1nj20366e

文献信息

• SCS-pincer palladium-catalyzed auto-tandem catalysis using dendritic catalysts in semi-permeable compartments
  作者：Niels J. M. Pijnenburg、Harm P. Dijkstra、Gerard van Koten、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1039/c1dt10502g

  日期：——

  Novel monometallic and dendritic SCS-pincer palladium complexes 2, 3 and 4 have been synthesized in good yields (60–89%) and high purity (palladium loading >97%). These complexes were successfully used as catalysts in the stannylation of cinnamyl chloride with hexamethylditin and in the catalytic auto-tandem reaction consisting of this stannylation followed by an electrophilic addition with 4-nitrobenzaldehyde, showing similar reaction rates and selectivities for all complexes. Dendritic complex 4 has furthermore been used in the compartmentalized catalysis of single and auto-tandem reactions, allowing catalyst reuse for four consecutive runs.

  新型单金属和树枝状SCS-钳状钯配合物2、3和4的合成收率良好（60-89%），纯度高（钯负载量>97%）。这些配合物成功用作肉桂酰氯与六甲基二锡的锡化反应催化剂，以及由锡化反应和4-硝基苯甲醛亲电加成反应组成的自动串联反应催化剂，所有配合物的反应速率和选择性相似。此外，树枝状配合物4还用于单反应和自动串联反应的分区催化，使催化剂能够连续使用四次。