3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p-nitrophenoxycarbonyl)thymidine | 170563-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p-nitrophenoxycarbonyl)thymidine
• 英文别名: 3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p-nitrophenyloxycarbonyl)thymidine；[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 170563-19-6
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₉Si
• 分子量: 521.599
• InChiKey: IBLXLBXYWPHHEJ-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p-nitrophenoxycarbonyl)thymidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid 3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Locked Nucleosides. Synthesis of Oligodeoxynucleotides Containing 3′-Amino-3′-deoxy-3′-N,5′(R)-C-ethylenethymidine

  摘要：

  3'-Amino-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-N,5(R)-C-ethylenethymidine (6)was synthesized starting from 3'-azido-3'-deoxythymidine. Condensation of 6 with 5'-O-(H-phosphonyl)thymidine and 5'-O-(p-nitrophenoxycarbonyl)thymidine derivatives gave dinucleotide and dinucleoside derivatives, respectively, which were incorporated into oligodeoxynucleotides (ODNs). Tm data of the modified ODNs are also presented.

  DOI：

  10.1080/15257770008033851
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-[[(3SR,4RS)-4-(4-methoxytrityl)sulfenyl]oxytetrahydrofuran-3-yl]oxycarbonylthymidine 在 吡啶 、 碘 、 重水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p-nitrophenoxycarbonyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  顺式-四氢呋喃-3,4-二醇结构是氧化条件下可自我环化去除的新保护基的关键骨架

  摘要：

  已经研究了具有顺式-四氢呋喃-3,4-二醇（1,4-脱水赤藓糖醇）主链结构和TrS或MMTrS基团的各种碳酸酯型酰基基团，作为5'-羟基的新“保护”保护基团组核苷。这些酰基的设计方式是通过I 2促进去除TrS或MMTrS基团，然后进行自我环化，使涉及到一次生成的相邻羟基在分子内攻击酰基碳的分子进行自我环化，从而对它们进行脱保护。结果表明，这些酰基可以引入3'- O的5'-羟基通过使用相应的酰基咪唑啉化物或4-硝基苯基酯以及与羰基二咪唑或4-硝基苯基氯甲酸酯反应来保护-胸腺嘧啶核苷衍生物。在测试的酰基中，发现可以将CTFOC基团容易地引入3'-掩蔽的脱氧核糖核苷衍生物的5'-羟基中，并在温和的条件下使用碘将其迅速去除。

  DOI：

  10.1021/jo061006v

文献信息

• Synthesis and biophysical properties of carbamate-locked nucleic acid (LNA) oligonucleotides with potential antisense applications
  作者：Cameron Thorpe、Sven Epple、Benjamin Woods、Afaf H. El-Sagheer、Tom Brown

  DOI：10.1039/c9ob00691e

  日期：——

  to their DNA backbones are essential to inhibit degradation in vivo, but they can reduce binding affinity to RNA targets. To address this problem we have combined the enzymatic resistance of carbamate (CBM) DNA backbone analogues with the thermodynamic stability conferred by locked nucleic acid sugars (LNA). Using a dinucleotide phosphoramidite strategy and automated solid phase synthesis, we have

  反义寡核苷酸 (ASO) 正在成为治疗难治疾病的重要药物。对其 DNA 骨架的修饰对于抑制体内降解至关重要，但它们会降低与 RNA 靶标的结合亲和力。为了解决这个问题，我们将氨基甲酸酯 (CBM) DNA 骨架类似物的酶抗性与锁核酸糖 (LNA) 赋予的热力学稳定性相结合。使用二核苷酸亚磷酰胺策略和自动固相合成，我们合成了一组用多个 LNA-CBM 单元修饰的寡核苷酸。LNA 糖恢复与 RNA 目标的结合亲和力，在这方面，LNA 相对于 CBM 连接的位置很重要。含有氨基甲酸酯的寡核苷酸侧翼位于其 5' 和 3' LNA 的 -sides 与 RNA 形成稳定的双链体，与 DNA 形成不稳定的双链体，这对于反义应用来说是理想的。与单独的 LNA 或 CBM 骨架相比，氨基甲酸酯-LNA 修饰的寡核苷酸在蛇毒和胎牛血清的存在下也表现出更高的稳定性。
• US6083482
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US06083482
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• <i>cis</i>-Tetrahydrofuran-3,4-diol Structure as a Key Skeleton of New Protecting Groups Removable by Self-Cyclization under Oxidative Conditions
  作者：Eri Utagawa、Mitsuo Sekine、Kohji Seio

  DOI：10.1021/jo061006v

  日期：2006.9.1

  once-generated neighboring hydroxyl group on the acyl carbon. It turned out that these acyl groups could be introduced into the 5‘-hydroxyl group of a 3‘-O-protected thymidine derivative by use of the corresponding acyl imidazolides or 4-nitrophenyl esters as well as by reaction with carbonyldiimidazole or 4-nitrophenyl chloroformate. Among the acyl groups tested, it was found that the CTFOC group could be

  已经研究了具有顺式-四氢呋喃-3,4-二醇（1,4-脱水赤藓糖醇）主链结构和TrS或MMTrS基团的各种碳酸酯型酰基基团，作为5'-羟基的新“保护”保护基团组核苷。这些酰基的设计方式是通过I 2促进去除TrS或MMTrS基团，然后进行自我环化，使涉及到一次生成的相邻羟基在分子内攻击酰基碳的分子进行自我环化，从而对它们进行脱保护。结果表明，这些酰基可以引入3'- O的5'-羟基通过使用相应的酰基咪唑啉化物或4-硝基苯基酯以及与羰基二咪唑或4-硝基苯基氯甲酸酯反应来保护-胸腺嘧啶核苷衍生物。在测试的酰基中，发现可以将CTFOC基团容易地引入3'-掩蔽的脱氧核糖核苷衍生物的5'-羟基中，并在温和的条件下使用碘将其迅速去除。
• Conformationally Locked Nucleosides. Synthesis of Oligodeoxynucleotides Containing 3′-Amino-3′-deoxy-3′-N,5′(R)-C-ethylenethymidine
  作者：Guangyi Wang、Vesna Stoisavljevic

  DOI：10.1080/15257770008033851

  日期：2000.9

  3'-Amino-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-N,5(R)-C-ethylenethymidine (6)was synthesized starting from 3'-azido-3'-deoxythymidine. Condensation of 6 with 5'-O-(H-phosphonyl)thymidine and 5'-O-(p-nitrophenoxycarbonyl)thymidine derivatives gave dinucleotide and dinucleoside derivatives, respectively, which were incorporated into oligodeoxynucleotides (ODNs). Tm data of the modified ODNs are also presented.