5'-O-[(1H-imidazol-1-yl)carbonyl]-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine | 250665-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-[(1H-imidazol-1-yl)carbonyl]-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 250665-56-6
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₆Si
• 分子量: 450.567
• InChiKey: BAYCAPSOFQUONE-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[(1H-imidazol-1-yl)carbonyl]-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine 在 吡啶 、 碘 、 重水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 2.5h， 生成 3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷
  参考文献：
  名称：

  顺式-四氢呋喃-3,4-二醇结构是氧化条件下可自我环化去除的新保护基的关键骨架

  摘要：

  已经研究了具有顺式-四氢呋喃-3,4-二醇（1,4-脱水赤藓糖醇）主链结构和TrS或MMTrS基团的各种碳酸酯型酰基基团，作为5'-羟基的新“保护”保护基团组核苷。这些酰基的设计方式是通过I 2促进去除TrS或MMTrS基团，然后进行自我环化，使涉及到一次生成的相邻羟基在分子内攻击酰基碳的分子进行自我环化，从而对它们进行脱保护。结果表明，这些酰基可以引入3'- O的5'-羟基通过使用相应的酰基咪唑啉化物或4-硝基苯基酯以及与羰基二咪唑或4-硝基苯基氯甲酸酯反应来保护-胸腺嘧啶核苷衍生物。在测试的酰基中，发现可以将CTFOC基团容易地引入3'-掩蔽的脱氧核糖核苷衍生物的5'-羟基中，并在温和的条件下使用碘将其迅速去除。

  DOI：

  10.1021/jo061006v
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氘代吡啶 、 碘 、 重水 作用下， 生成 5'-O-[(1H-imidazol-1-yl)carbonyl]-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下具有 O-S 单键可氧化裂解的 5'-羟基基团的新保护基团

  摘要：

  我们开发了一种新的保护基团，即顺式-[4-[[(4-甲氧基三苯甲基)硫基]氧基]四氢呋喃-3-基]氧羰基 (MTFOC)，它可以在中性条件下被去除，包括 MMTrS 的氧化去除基团，然后是所得中间体的自环化。研究了在胸苷衍生物的5'-羟基上引入保护基及其脱保护。

  DOI：

  10.1081/ncn-200059288

文献信息

• <i>cis</i>-Tetrahydrofuran-3,4-diol Structure as a Key Skeleton of New Protecting Groups Removable by Self-Cyclization under Oxidative Conditions
  作者：Eri Utagawa、Mitsuo Sekine、Kohji Seio

  DOI：10.1021/jo061006v

  日期：2006.9.1

  once-generated neighboring hydroxyl group on the acyl carbon. It turned out that these acyl groups could be introduced into the 5‘-hydroxyl group of a 3‘-O-protected thymidine derivative by use of the corresponding acyl imidazolides or 4-nitrophenyl esters as well as by reaction with carbonyldiimidazole or 4-nitrophenyl chloroformate. Among the acyl groups tested, it was found that the CTFOC group could be

  已经研究了具有顺式-四氢呋喃-3,4-二醇（1,4-脱水赤藓糖醇）主链结构和TrS或MMTrS基团的各种碳酸酯型酰基基团，作为5'-羟基的新“保护”保护基团组核苷。这些酰基的设计方式是通过I 2促进去除TrS或MMTrS基团，然后进行自我环化，使涉及到一次生成的相邻羟基在分子内攻击酰基碳的分子进行自我环化，从而对它们进行脱保护。结果表明，这些酰基可以引入3'- O的5'-羟基通过使用相应的酰基咪唑啉化物或4-硝基苯基酯以及与羰基二咪唑或4-硝基苯基氯甲酸酯反应来保护-胸腺嘧啶核苷衍生物。在测试的酰基中，发现可以将CTFOC基团容易地引入3'-掩蔽的脱氧核糖核苷衍生物的5'-羟基中，并在温和的条件下使用碘将其迅速去除。
• A NEW PROTECTING GROUP FOR THE 5′-HYDROXYL GROUP HAVING O–S SINGLE BOND OXIDATIVELY CLEAVABLE UNDER MILD CONDITIONS
  作者：Eri Utagawa、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1081/ncn-200059288

  日期：2005.4.1

  We developed a new protecting group, i.e., cis-[4-[[(4-methoxytrityl)sulfenyl]oxy]tetrahydrofuran-3-yl]oxycarbonyl (MTFOC), which could be removed under neutral conditions involving the oxidative removal of the MMTrS group followed by the self-cyclization of the resulting intermediate. The introduction of the protecting group into the 5′-hydroxyl group of a thymidine derivative and its deprotection

  我们开发了一种新的保护基团，即顺式-[4-[[(4-甲氧基三苯甲基)硫基]氧基]四氢呋喃-3-基]氧羰基 (MTFOC)，它可以在中性条件下被去除，包括 MMTrS 的氧化去除基团，然后是所得中间体的自环化。研究了在胸苷衍生物的5'-羟基上引入保护基及其脱保护。