1,5-Dibromo-3-(2-nitroethenyl)-2-prop-2-ynoxybenzene | 24733-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,5-Dibromo-3-(2-nitroethenyl)-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 24733-94-6
• 化学式: C₁₁H₇Br₂NO₃
• 分子量: 360.989
• InChiKey: ZDVUFKRCRJEIDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 1,5-Dibromo-3-(2-nitroethenyl)-2-prop-2-ynoxybenzene 在 2-[(4S,5S)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-2-oxazolyl]-N-[2-[(4S,5S)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-2-oxazolyl]phenyl]benzenamine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 3-{1-[3,5-dibromo-2-(2-propyn-1-yloxy)phenyl]-2-nitroethyl}-1H-indole 、 3-{1-[3,5-dibromo-2-(2-propyn-1-yloxy)phenyl]-2-nitroethyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  二苯胺连接的双(恶唑啉)-Zn(OTf)2配合物催化吲哚与硝基二烯和2-炔丙氧基-β-硝基苯乙烯的不对称Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  吲哚与硝基二烯和2-炔丙氧基-β-硝基苯乙烯的催化不对称Friedel-Crafts反应用二苯胺连接的双(恶唑啉)-Zn(OTf)2配合物进行了系统研究。两种底物都获得了中等至良好的对映选择性（硝基二烯高达 89% ee，β-硝基苯乙烯衍生物高达 93% ee）。进一步用 2-炔丙氧基-β-硝基苯乙烯对吲哚的相应 Friedel-Crafts 烷基化产物进行转化，得到具有药物化学意义的手性异恶唑并苯并恶烷衍生物，并保留对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200382