3-Cyclohexyl-1-methyl-7-oxidopyrrolo[2,3-b]pyridin-7-ium | 494799-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-Cyclohexyl-1-methyl-7-oxidopyrrolo[2,3-b]pyridin-7-ium
• CAS: 494799-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: SGJFUATZGQUTLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclohexyl-1-methyl-7-oxidopyrrolo[2,3-b]pyridin-7-ium 在 盐酸 、 pyridine tribromide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 1h-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-6-carboxylic acid,2-bromo-3-cyclohexyl-1-methyl-,ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  改善 HCV NS5B 聚合酶非核苷变构抑制剂的复制子细胞活性：从苯并咪唑到吲哚支架。

  摘要：

  基于苯并咪唑的丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶变构抑制剂被多样化用于各种拓扑相关的支架。用亲脂性吲哚取代极性苯并咪唑核心导致抑制剂在基于细胞的亚基因组 HCV 复制子系统中具有更高的效力。将吲哚支架转移到先前描述的一系列苯并咪唑-色氨酸酰胺中产生了迄今为止在该系列中报告的细胞培养物中最有效的 HCV RNA 复制抑制剂（EC(50) 约 50 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.074
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 3-Cyclohexyl-1-methyl-7-oxidopyrrolo[2,3-b]pyridin-7-ium
  参考文献：
  名称：

  改善 HCV NS5B 聚合酶非核苷变构抑制剂的复制子细胞活性：从苯并咪唑到吲哚支架。

  摘要：

  基于苯并咪唑的丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶变构抑制剂被多样化用于各种拓扑相关的支架。用亲脂性吲哚取代极性苯并咪唑核心导致抑制剂在基于细胞的亚基因组 HCV 复制子系统中具有更高的效力。将吲哚支架转移到先前描述的一系列苯并咪唑-色氨酸酰胺中产生了迄今为止在该系列中报告的细胞培养物中最有效的 HCV RNA 复制抑制剂（EC(50) 约 50 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.074

文献信息

• Viral Polymerase Inhibitors
  申请人：Beaulieu Pierre Louis

  公开号：US20090087409A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula I: wherein: A is O, S, NR 1 , or CR 1 , wherein R 1 is defined herein; represents either a single or a double bond; R 2 is selected from: H, halogen, R 21 , OR 21 , SR 21 , COOR 21 , SO 2 N(R 22 ) 2 , N(R 22 ) 2 , CON(R 22 ) 2 , NR 22 C(O)R 22 or NR 22 C(O)NR 22 wherein R 21 and each R 22 is defined herein; B is NR 3 or CR 3 , with the proviso that one of A or B is either CR 1 or CR 3 , wherein R 3 is defined herein; K is N or CR 4 , wherein R 4 is defined herein; L is N or CR 5 , wherein R 5 has the same definition as R 4 ; M is N or CR 7 , wherein R 7 has the same definition as R 4 ; Y 1 is O or S; Z is N(R 6a )R 6 or OR 6 , wherein R 6a is H or alkyl or NR 61 R 62 wherein R 61 and R 62 are defined herein; and R 6 is H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, Het, alkyl-aryl, alkyl-Het; or R 6 is wherein R 7 and R 8 and Q are as defined herein; Y 2 is O or S; R 9 is H, (C 1-6 alkyl), (C 3-7 )cycloalkyl or (C 1-6 )alkyl-(C 3-7 )cycloalkyl, aryl, Het, (C 1-6 )alkyl-aryl or (C 1-6 )alkyl-Het, all of which optionally substituted with R 90 ; or R 9 is covalently bonded to either of R 7 or R 8 to form a 5- or 6-membered heterocycle; a salt or a derivative thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的同分异构体、对映异构体、非对映异构体或互变异构体，由公式I表示：其中：A为O、S、NR1或CR1，其中R1在此定义；表示单键或双键；R2选自：H、卤素、R21、OR21、SR21、COOR21、SO2N（R22）2、N（R22）2、CON（R22）2、NR22C（O）R22或NR22C（O）NR22，其中R21和每个R22在此定义；B为NR3或CR3，但A或B中的一个为CR1或CR3，其中R3在此定义；K为N或CR4，其中R4在此定义；L为N或CR5，其中R5具有与R4相同的定义；M为N或CR7，其中R7具有与R4相同的定义；Y1为O或S；Z为N（R6a）R6或OR6，其中R6a为H或烷基，或NR61R62，其中R61和R62在此定义；R6为H、烷基、环烷基、烯基、Het、烷基-芳基、烷基-Het；或R6为，其中R7、R8和Q在此定义；Y2为O或S；R9为H、（C1-6）烷基、（C3-7）环烷基或（C1-6）烷基-（C3-7）环烷基、芳基、Het、（C1-6）烷基-芳基或（C1-6）烷基-Het，其中所有这些都可以选择地用R90取代；或R9与R7或R8中的任意一个共价键结合形成5-或6-成员杂环；其盐或衍生物，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• Viral polymerase inhibitors
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP1891950A1

  公开（公告）日：2008-02-27

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer, or tautomer of a compound, represented by formula I: wherein: A is O, S, NR1, or CR1, wherein R1 is defined herein; ----- represents either a single or a double bond; R2 is selected from: H, halogen, R21, OR21, SR21, COOR21, SO2N(R22)2, N(R22)2, , CON(R22)2, NR22C(O)R22 or NR22C(O)NR22 wherein R21 and each R22 is defined herein; B is NR3 or CR3, with the proviso that one of A or B is either CR1 or CR3, wherein R3 is defined herein; K is N or CR4, wherein R4 is defined herein; L is N or CR5, wherein R5 has the same definition as R4 defined above; M is N or CR7, wherein R7 has the same definition as R4 defined above; Y1 is O or S; Z is N(R6a)R6 or OR6, wherein R6a is H or alkyl or NR61R62 wherein R61 and R62 are defined herein; a salt or a derivative thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  式 I 所代表化合物的异构体、对映体、非对映异构体或同系物： 其中 A 是 O、S、NR1 或 CR1，其中 R1 在此定义； ----- 代表单键或双键； R2 选自：H、卤素、R21、OR21、SR21、COOR21、SO2N(R22)2、N(R22)2、CON(R22)2、NR22C(O)R22 或 NR22C(O)NR22，其中 R21 和每个 R22 在本文中定义； B 是 NR3 或 CR3，但 A 或 B 之一必须是 CR1 或 CR3、 其中 R3 在此定义； K 是 N 或 CR4，其中 R4 在本文中定义； L 是 N 或 CR5，其中 R5 的定义与上文定义的 R4 相同； M 是 N 或 CR7，其中 R7 的定义与上文定义的 R4 相同； Y1 是 O 或 S； Z 是 N(R6a)R6 或 OR6，其中 R6a 是 H 或烷基或 NR61R62，其中 R61 和 R62 在此定义； 作为 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的盐或其衍生物。
• Hepatitis C virus polymerase inhibitors with a heterobicylic structure
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP2335700A1

  公开（公告）日：2011-06-22

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula I: wherein: A is O, S, NR1, or CR1, wherein R1 is defined herein; ----- represents either a single or a double bond; R2 is selected from: H, halogen, R21, OR21, SR21, COOR21, SO2N(R22)2, N(R22)2, , CON(R22)2, NR22C(O)R22 or NR22C(O)NR22 wherein R21 and each R22 is defined herein; B is NR3 or CR3, with the proviso that one of A or B is either CR1 or CR3, wherein R3 is defined herein; K is N or CR4, wherein R4 is defined herein; L is N or CR5, wherein R5 has the same definition as R4; M is N or CR7, wherein R7 has the same definition as R4; Y1 is O or S; Z is N(R6a)R6 or OR6, wherein R6a is H or alkyl or NR61R62 wherein R61 and R62 are defined herein; and R6 is H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, Het, alkyl-aryl, alkyl-Het; or R6 is wherein R7 and R8 and Q are as defined herein; Y2 is O or S; R9 is H, (C1-6 alkyl), (C3-7)cycloalkyl or (C1-6)alkyl-(C3-7)cycloalkyl, aryl, Het, (C1-6)alkyl-aryl or (C1-6)alkyl-Het, all of which optionally substituted with R90; or R9 is covalently bonded to either of R7 or R8 to form a 5- or 6-membered heterocycle; a salt or a derivative thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  式 I 所代表化合物的异构体、对映体、非对映异构体或同系物： 其中 A 是 O、S、NR1 或 CR1，其中 R1 在此定义； ----- 代表单键或双键； R2 选自：H、卤素、R21、OR21、SR21、COOR21、SO2N(R22)2、N(R22)2、CON(R22)2、 NR22C(O)R22 或 NR22C(O)NR22 其中 R21 和各 R22 在本文中定义； B 是 NR3 或 CR3，但 A 或 B 之一必须是 CR1 或 CR3、 其中 R3 在此定义； K 是 N 或 CR4，其中 R4 在本文中定义； L 是 N 或 CR5，其中 R5 的定义与 R4 相同； M 是 N 或 CR7，其中 R7 的定义与 R4 相同； Y1 是 O 或 S Z 是 N(R6a)R6 或 OR6，其中 R6a 是 H 或烷基或 NR61R62，其中 R61 和 R62 在本文中定义；以及 R6 是 H、烷基、环烷基、烯基、Het、烷基芳基、烷基-Het； 或 R6 是 其中 R7 和 R8 以及 Q 如本文所定义； Y2 是 O 或 S R9 是 H、(C1-6烷基)、(C3-7)环烷基或(C1-6)烷基-(C3-7)环烷基、芳基、Het、(C1-6)烷基-芳基或(C1-6)烷基-Het，所有这些任选被 R90 取代；或 R9 与 R7 或 R8 其中之一共价键合形成 5 或 6 元杂环； 作为 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的盐或其衍生物。
• US7157486B2
  申请人：——

  公开号：US7157486B2

  公开（公告）日：2007-01-02
• US7576079B2
  申请人：——

  公开号：US7576079B2

  公开（公告）日：2009-08-18