Boc-Ala[N-Boc-β-(7-azaindol-1-yl)]-OMe | 229622-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala[N-Boc-β-(7-azaindol-1-yl)]-OMe
• 英文别名: Methyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-ylpropanoate
• CAS: 229622-73-5
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₆
• 分子量: 419.478
• InChiKey: NGFZJAUJHLCUEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala[N-Boc-β-(7-azaindol-1-yl)]-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到Boc-Ala[N-Boc-β-(7-azaindol-1-yl)]-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-substituted alanines via Michael addition of nucleophiles to dehydroalanine derivatives

  摘要：

  通过使用温和的反应条件和简便的后处理步骤，将亲核试剂通过迈克尔加成反应加成到N-酰基-N-(叔丁氧羰基)脱氢丙氨酸甲酯上，可以高效合成几种β-取代的丙氨酸。同样的方法也适用于含有脱氢丙氨酸的二肽的合成。

  DOI：

  10.1039/b003353g
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 N,N-tert-butoxycarbonyldehydroalanine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到Boc-Ala[N-Boc-β-(7-azaindol-1-yl)]-OMe
  参考文献：
  名称：

  High yielding synthesis of heterocyclic β-substituted alanine derivatives

  摘要：

  Heterocyclic P-substituted alanine derivatives such as beta-(pyrazol-1-yl) and beta-(1,2,4-triazol-1-yl)-alanine are synthesized in high yields by a Michael addition of heterocyclic nucleophiles to N,N-bis(tert-butyloxycarbonyl)dehydroalanine methyl ester, using mild reaction conditions and simple work-up procedures. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00691-7