四甲基罗丹明-5-异硫氰酸酯 | 80724-19-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 四甲基罗丹明-5-异硫氰酸酯
• 中文别名: 四甲基若丹明-5-异氰酸酯
• 英文名称: N,N,N'N'-tetramethylrhodamine-5-isothiocyanate
• 英文别名: tetramethylrhodamine 5-isothiocyanate；TRITC；tetramethylrhodamine；tetramethylrhodamine-5-isothiocyanate；tetramethylrhodamine isothiocyanate；2-[3-(dimethylamino)-6-dimethylazaniumylidenexanthen-9-yl]-5-isothiocyanatobenzoate
• CAS: 80724-19-2
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 443.526
• InChiKey: IJSMFQNTEUNRPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: Tetramethylrhodamine-5-isothiocyanate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
5-TRITC
Xanthylium
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-TRITC
别名
Xanthylium
: C25H21N3O3S
分子式
: 443.52 g/mol
分子量
成分 浓度
Tetramethylrhodamine-5-isothiocyanate
-
化学文摘编号(CAS No.) 80724-19-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
可溶的
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
发光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基罗丹明-5-异硫氰酸酯 、 1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并噁硼-6-胺 生成 C₁₃OH₆(N(CH₃)2)2C₆H₃COONHCSNHC₆H₃CH₂OBOH
  参考文献：
  名称：

  用肉眼评估糖蛋白的末端糖基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604936

文献信息

• Synthesis, Activity, and Structure−Activity Relationship Studies of Novel Cationic Lipids for DNA Transfer
  作者：Gerardo Byk、Catherine Dubertret、Virginie Escriou、Marc Frederic、Gabrielle Jaslin、Ravi Rangara、Bruno Pitard、Joel Crouzet、Pierre Wils、Bertrand Schwartz、Daniel Scherman

  DOI：10.1021/jm9704964

  日期：1998.1.1

  synthetic method on solid support allowed easy access to unsymmetrically monofunctionalized polyamine building blocks of variable geometries. These polyamine building blocks were introduced into cationic lipids. To optimize the transfection efficiency in the novel series, we have carried out structure-activity relationship studies by introduction of variable-length lipids, of variable-length linkers between

  我们已经设计并合成了用于基因传递的原始阳离子脂质。固体支持物上的合成方法可以轻松获得几何形状可变的不对称单官能聚胺结构单元。将这些多胺结构单元引入阳离子脂质中。为了优化新系列中的转染效率，我们通过引入可变长度脂质，脂质与阳离子部分之间的可变长度接头以及取代的接头进行了结构-活性关系研究。我们引入了使用阳离子脂质分子中的接头作为带有各种功能的侧基（侧链实体）的载体的概念，该方法通过引入由阳离子实体，其他脂质链，靶向基团组成的库进行评估 最后是用于细胞运输研究的分子探针若丹明和生物素。在体外在Hela癌，NIH3T3，CV1成纤维细胞上以及在刘易斯肺癌模型上在体内测定产物的转染活性。该系列产品显示出高转染活性。结果表明允许将靶向侧链部分引入阳离子脂质中。用该先导化合物证明了DNA /脂质复合物的主要理化特性。目前正在开发该系列中的部分产品用于临床前研究，标记的脂多胺可用于研究DNA /阳离子脂
• Porphyrin building blocks for modular construction of bioorganic model systems
  作者：Jonathan S. Lindsey、Sreedharan Prathapan、Thomas E. Johnson、Richard W. Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85364-3

  日期：1994.1

  We outline a modular building block strategy for the covalent assembly of porphyrin-containing model systems. Molecular design issues for the synthesis of porphyrin dimers, dye-porphyrin dyads, and multi-porphyrin arrays have been used to guide the development of this approach. The major design constraints are to achieve directed coupling of free base and/or metalloporphyrin building blocks in dilute

  我们概述了含卟啉模型系统的共价组装的模块化构建基块策略。卟啉二聚体，染料-卟啉二联体和多卟啉阵列的合成的分子设计问题已被用于指导这种方法的发展。主要的设计限制是要在非酸性非金属化条件下在稀溶液中实现游离碱和/或金属卟啉构件的定向偶联。已合成了一组24个卟啉构件。使用两步式一瓶室温卟啉合成法，通过使取代的苯甲醛与吡咯反应来制备卟啉。描述了生成7种取代醛的途径。每种卟啉带有一个或四个官能团，并且为了保持更高的溶解度，许多卟啉也对面部有影响。符合设计标准的12个官能团包括可以直接在偶联反应中反应的官能团，例如活性酯，α-氯乙酰胺基，苯甲酰基和碘基，以及在偶联之前需要脱保护的其他官能团，例如邻苯二甲酰亚胺基甲基，FMOC-脯氨酰，三甲基甲硅烷基乙炔基，二硫杂环戊烷，甲氧基羰基和三甲基甲硅烷基乙氧基羰基。已经探索了13种卟啉二聚体和染料卟啉二联体的合成，以此作为精炼策略的试验平台，以合成包含多种卟啉
• Solid-phase oligosaccharide tagging: a technique for manipulation of immobilized carbohydrates
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US07893253B2

  公开（公告）日：2011-02-22

  The invention relates to methods of manipulating immobilised carbohydrates by derivatisation. Depending on the nature of the derivatisation, the carbohydrate may thereby be more easily detected and/or identified or handled. In particular, the invention relates to methods of preparing a reactive sugar comprising the steps of: i) providing a sample comprising a reducing sugar; ii) providing a solid support covalently attached to a linker comprising a capture group comprising an —NH2 group, wherein said linker optionally is attached to said solid support via a spacer; iii) reacting said reducing sugar with said —NH2 group, thereby obtaining an immobilised sugar; iv) reacting free —NH2 groups with a capping agent, wherein the capping agent comprises a reactive group capable of reacting with an —NH2 group; and v) reducing C═N bonds with a reducing agent, thereby obtaining an reactive sugar of the structure SugarCHn-NH— linked to a solid support via a linker and optionally a spacer, wherein n is 1 or 2.

  该发明涉及通过衍生化来操纵固定碳水化合物的方法。根据衍生化的性质，碳水化合物可以更容易地被检测和/或识别或处理。具体来说，该发明涉及制备一种反应性糖的方法，包括以下步骤：i)提供含有还原糖的样品；ii)提供固定支持物，该固定支持物共价地连接到包含捕获基团的连接剂，该捕获基团包含一个—NH2基团，其中所述连接剂可选择地通过一个间隔物连接到所述固定支持物；iii)将所述还原糖与所述—NH2基团反应，从而获得固定化糖；iv)将自由的—NH2基团与封端剂反应，其中所述封端剂包括一个能够与—NH2基团反应的反应性基团；v)用还原剂还原C═N键，从而获得结构为SugarCHn-NH—的反应性糖，通过连接剂和可选择的间隔物连接到固定支持物，其中n为1或2。
• Solid-Phase Oligosaccharide Tagging (SPOT): Validation on Glycolipid-Derived Structures
  作者：Anders Lohse、Rita Martins、Malene Ryborg Jørgensen、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1002/anie.200600642

  日期：2006.6.19
• Hepatocyte Targeting and Intracellular Copper Chelation by a Thiol-Containing Glycocyclopeptide
  作者：Anaïs M. Pujol、Martine Cuillel、Olivier Renaudet、Colette Lebrun、Peggy Charbonnier、Doris Cassio、Christelle Gateau、Pascal Dumy、Elisabeth Mintz、Pascale Delangle

  DOI：10.1021/ja106206z

  日期：2011.1.19

  Metal overload plays an important role in several diseases or intoxications, like in Wilson's disease, a major genetic disorder of copper metabolism in humans. To efficiently and selectively decrease copper concentration in the liver that is highly damaged, chelators should be targeted at the hepatocytes. In the present work, we synthesized a molecule able to both lower intracellular copper, namely Cu(I), and target hepatocytes, combining within the same structure a chelating unit and a carbohydrate recognition element. A cyclodecapeptide scaffold displaying a controlled conformation with two independent faces was chosen to introduce both units. One face displays a cluster of carbohydrates to ensure an efficient recognition of the asialoglycoprotein receptors, expressed on the surface of hepatocytes. The second face is devoted to metal ion complexation thanks to the thiolate functions of two cysteine side-chains. To obtain a chelator that is active only once inside the cells, the two thiol functions were oxidized in a disulfide bridge to afford the glycopeptide P-3. Two simple cyclodecapeptides modeling the reduced and complexing form of P-3 in cells proved a high affinity for Cu(I) and a high selectivity with respect to Zn(II). As expected, P-3 becomes an efficient Cu(I) chelator in the presence of glutathione that mimics the intracellular reducing environment. Finally, cellular uptake and ability to lower intracellular copper were demonstrated in hepatic cell lines, in particular in WIF-B9, making P-3 a good candidate to fight copper overload in the liver.