3-乙炔-2-氟吡啶 | 933768-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-乙炔-2-氟吡啶
• 英文名称: 3-ethynyl-2-fluoropyridine
• CAS: 933768-06-0
• 化学式: C₇H₄FN
• 分子量: 121.114
• InChiKey: JMAMDLBURXEYSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔-2-氟吡啶 在 乙酰胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔活化的S N Ar /分子内环化级联序列在水或DMSO中 合成吲哚，苯并呋喃及相关杂环†

  摘要：

  2-取代的吲哚和苯并呋喃的合成是通过亲核芳族取代，随后在亲核体和邻乙炔之间进行5-endo-dig环化来实现的。乙炔起着吸电子基团的双重作用，以激活S N Ar的底物，而C1-C2碳骨架则用于新形成的5元杂芳族环。这种方法可以使Ar–X–N / O–C1的键形成顺序在一个合成步骤中进行，从而以中等至高收率提供吲哚和苯并呋喃。由于该方法不是过渡金属介导的，因此可以耐受溴化和氯化的底物，可以使用水或水-DMSO混合物作为溶剂进行苯并呋喃的形成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02549k
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-碘吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-乙炔-2-氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶的铑催化直接芳基化：双酚胺衍生物的合成和心脏作用

  摘要：

  本文报道了一种 Rh 2 (OAc) 4 /IMes · HCl 系统，该系统可促进芳基在呋喃[2,3- b ] 吡啶的 2 位化学选择性安装（产率 53-94%）。该方法适用于天然呋喃喹啉生物碱白芍碱的直接改性。与 160 μg/mL 的白酒碱相比，氟化类似物的心脏作用有所改善。初步作用机制研究表明，这些作用可能与肾上腺素 α 受体、M 受体和钙通道受体有关。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101421

文献信息

• Base-Promoted Formal [4 + 3] Annulation between 2<i>-</i>Fluorophenylacetylenes and Ketones: A Route to Benzoxepines
  作者：Lu Ouyang、Chaorong Qi、Haitao He、Youbin Peng、Wenfang Xiong、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02487

  日期：2016.2.5

  The first base-promoted formal [4 + 3] annulation between 2-fluorophenylacetylenes and ketones has been disclosed. The reaction proceeds through a tandem α-vinylation of ketones followed by an intramolecular nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of the in situ generated β,γ-unsaturated ketone intermediates, providing a straightforward access to a wide range of functionalized benzoxepines

  已经公开了在2-氟苯基乙炔和酮之间的第一个碱促进的正式[4 + 3]环。通过酮的串联α-乙烯化反应的进行，随后通过分子内的亲核芳族取代（S Ñ所述的AR）反应原位产生的β，γ不饱和酮的中间体，提供在温和的直接访问广泛官能benzoxepines的高产。不含过渡金属的方法具有广泛的底物范围，使用易于获得的起始原料以及较高的官能团耐受性。
• Azepine inhibitors of Janus kinases
  申请人：Arvanitis G. Argyrios

  公开号：US20070149506A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention provides compounds that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了可调节Janus激酶活性并且在治疗与Janus激酶活性相关的疾病方面有用的化合物，包括但不限于免疫相关疾病、皮肤疾病、髓细胞增生性疾病、癌症和其他疾病。
• AZEPINE INHIBITORS OF JANUS KINASES
  申请人：Arvanitis Argyrios G.

  公开号：US20120329782A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention provides compounds that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了一种可以调节Janus激酶活性的化合物，这些化合物在治疗与Janus激酶活性相关的疾病方面非常有用，例如免疫相关疾病、皮肤疾病、髓系增生性疾病、癌症和其他疾病。
• Azepine inhibitors of janus kinases
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US08835423B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  The present invention provides compounds that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了一种调节Janus激酶活性的化合物，可用于治疗与Janus激酶活性相关的疾病，例如免疫相关疾病、皮肤疾病、髓样增生性疾病、癌症和其他疾病。
• [EN] CLASS OF NOVEL SMAD3 PROTEIN DEGRADERS AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] CLASSE DE NOUVEAUX AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE SMAD3 ET LEUR APPLICATION<br/>[ZH] 一类新型Smad3蛋白降解剂及其应用
  申请人：JING MEDICINE TECH SHANGHAI LTD

  公开号：WO2022148459A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  本发明涉及式(X)化合物，或其互变异构体、立体异构体、前药、晶型、药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物，以及含有所述化合物的药物组合物和用途。